((2R,3aR,6aS)-2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxo-octahydro-pentalen-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 467238-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((2R,3aR,6aS)-2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxo-octahydro-pentalen-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 467238-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: NNZHQYFVSNQVGP-RTUWITSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium; propyn-1-olate 、 ((2R,3aR,6aS)-2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxo-octahydro-pentalen-2-yl)-acetic acid ethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,6S,8S)-4,4,8,11-tetramethyl-13-oxatetracyclo[6.5.0.01,11.02,6]tridecane-7,10,12-trione
  参考文献：
  名称：

  An ynolate-initiated tandem process giving cyclopentenones: total synthesis of cucumin E

  摘要：

  A total synthesis of cucumin E, a novel type of triquinane natural product, has been accomplished. The strategy is based on an ynolate-initiated tandem [2+2] cycloaddition-Dieckmann condensation, followed by decarboxylation, giving cyclopentenones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01015-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,3aR,6aS)-2,5,5-trimethyl-1-methylidene-3-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydropentalen-2-yl]acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到((2R,3aR,6aS)-2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxo-octahydro-pentalen-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An ynolate-initiated tandem process giving cyclopentenones: total synthesis of cucumin E

  摘要：

  A total synthesis of cucumin E, a novel type of triquinane natural product, has been accomplished. The strategy is based on an ynolate-initiated tandem [2+2] cycloaddition-Dieckmann condensation, followed by decarboxylation, giving cyclopentenones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01015-8