4-(3'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)morpholine | 651014-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)morpholine
• CAS: 651014-92-5
• 化学式: C₂₄H₂₆BF₆NO₃
• 分子量: 501.277
• InChiKey: RZHSDVFJMVEIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 间氯三氟甲苯 、 频那醇硼烷 在 (Ind)Ir(cod) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以46.3%的产率得到3-(N-morpholino)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-(α,α,α-trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminoarylboronic esters and substituted anilines from arenes via catalytic C-H activation/borylation/amination and uses thereof

  摘要：

  描述了一种合成氨基芳基硼酸酯的过程，其一般公式为1，其中R、R2和R3分别为烷基、芳基、乙烯基、烷氧基、羧酸酯、酰胺或卤素；Ar为苯基、萘基、蒽基、杂环芳基的任何一种；R1为烷基、氢或芳基。氨基芳基硼酸酯是通过金属催化偶联合成的，其一般公式为2，其中R和R1为任何非干扰基，X为氯、溴、碘、三氟甲烷基磺酸酯或非氟甲烷基磺酸酯，与胺（一级和二级）发生偶联。具体来说，描述了一种通过逐步或串联过程合成氨基芳基硼酸酯的方法，其中一个催化事件是金属催化的硼化反应，另一个催化事件是金属催化的胺化反应。

  公开号：

  US20040024237A1