(1-methyl-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methanol | 1421960-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (1-Methylindol-3-yl)-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 1421960-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: IENXHTDJBPZDSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methanol 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the solvent-free reactions between indole derivatives and 4-nitrobenzaldehyde studied by solid-state NMR and DFT calculations

  摘要：

  为了确定吲哚衍生物（吲哚，1A 和 N-甲基吲哚，1B）与芳香醛（4-硝基苯甲醛）之间弗里德尔-克来福特羟烷基化的固态反应机制的细节，一系列固态状态核磁共振实验已经进行。反应通过熔融相进行。通过DE脉冲序列，羟基中间体物质(1H-吲哚-3-基)(4-硝基苯基)甲醇(3A)和(1-甲基-1H-吲哚-3-基)(4-硝基苯基)甲醇( 3B）可以在熔体中进行观察和表征，为阐明反应机理提供证据。为了支持实验结果，DFT 计算表明，涉及吲哚和硝基苯甲醛生成中间体 3A 的第一步反应受到 24.7 kJ mol−1 的能量支持，而最终产物 3,3'-(( 4-硝基苯基)亚甲基)双(3a,7a-二氢-1H-吲哚)(5A)的能量比反应物低54.8 kJ mol−1。计算的化学位移和实验的化学位移也非常一致，为所提出的机制提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1039/c2ce25754h
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以206 mg的产率得到(1-methyl-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles Mediated by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Indoles and N-alkylindoles undergo Friedel Crafts addition to aldehydes in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and a trialkylamine to produce 3-(1-silyloxyalkyl)-indoles. Neutralization of the reaction mixture with pyridine followed by deprotection under basic conditions with tetrabutylammonium fluoride provides the 1:1 adduct as the free alcohol. This method prevents spontaneous conversion of the desired products to the thermodynamically favored bisindolyl(aryl)methanes, a process typically observed when indoles are reacted with aldehydes under acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01681