5-(3-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carbonitrile | 1224289-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carbonitrile
• CAS: 1224289-04-6
• 化学式: C₁₃H₇N₅O₂
• 分子量: 265.231
• InChiKey: JXAPHSPEPBAJMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈 、 3-硝基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以67.9%的产率得到5-(3-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Connected with the Preparation of N-[3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)phenyl]-N-ethylacetamide, a Zaleplon Regioisomer

  摘要：

  N-[3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)phenyl]-N-ethyl-acetamide, a principal impurity of zaleplon, is prepared by Suzuki-Miyaura cross coupling reaction of the corresponding boronic acid and/or boronates with 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carbonitrile (7). Various methods of preparation of both components are described, as well as approaches based on the final modification of the 5-(3-aminophenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile moiety prepared by Suzuki-Miyaura cross coupling. All the prepared compounds were unambiguouesly identified by NMR techniques. Spectral characteristics (IR, UV, MS) of these compounds are also given.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)129