methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2,3-C-(propane-1,3-diyl)-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 258326-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2,3-C-(propane-1,3-diyl)-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,2S,6R,7S,9R,12R)-7-methoxy-2-methyl-12-phenyl-8,11,13-trioxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-6-ol
• CAS: 258326-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: FSEWXZSKBHAFSI-ZXLDYLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2,3-C-(propane-1,3-diyl)-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到Benzoic acid (1S,3S,4S,4aS,7aR)-3-bromomethyl-7a-hydroxy-1-methoxy-4a-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法立体选择性制备对映体纯的环状碳水化合物

  摘要：

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。

  DOI：

  10.1021/jo991392z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-C-ethenyl-3-deoxy-3-C-methyl-3-C-propenyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2,3-C-(propane-1,3-diyl)-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法立体选择性制备对映体纯的环状碳水化合物

  摘要：

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。

  DOI：

  10.1021/jo991392z