3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one | 97004-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 97004-65-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: NYXDAUIDDAURTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-oxo-N,2-diphenylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Graphene‐Oxide‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Oxindoles with Arenes and Thiophenols
  作者：Hongru Wu、Chuntian Qiu、Zhaofei Zhang、Bing Zhang、Shaolong Zhang、Yangsen Xu、Hongwei Zhou、Chenliang Su、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/adsc.201901224

  日期：2020.2.21

  Here, we explore the GO‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling of oxindoles with arenes and thiophenols for the rapid synthesis of 3‐aryloxindoles and 3‐sulfenylated oxindoles. Control experiments and small‐molecule mimicking studies reveal that the acidic nature and quinone‐type functionalities of GO are synergistically utilized for the coupling reaction. The reaction proceeds under simple and mild

  在这里，我们探索了GO催化的羟吲哚与芳烃和硫酚的交叉脱氢偶联，用于快速合成3芳基羟吲哚和3磺酰化的羟吲哚。对照实验和小分子模拟研究表明，GO的酸性和醌型官能团可用于协同反应。反应在简单温和的反应条件下进行，具有良好的官能团耐受性，可以轻松按比例放大至克级。
• Fe^III-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Arylation (CDA) between Oxindoles and Arenes under an Air Atmosphere
  作者：Hong-Ru Wu、Hong-Yan Huang、Chuan-Li Ren、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201502519

  日期：2015.11.16

  An efficient FeIII‐catalyzed cross‐dehydrogenative arylation (CDA) of 3‐substituted oxindoles with activated arenes under an air atmosphere was developed to provide 3,3′‐disubstituted oxindoles in good yields.

  在空气气氛下，使用活化的芳烃对3-取代的吲哚进行有效的Fe III催化的交叉脱氢芳基化（CDA），可提供高收率的3,3'-二取代的吲哚。
• Enantioselective Arylation of Oxindoles Using Modified BI-DIME Ligands
  作者：Nizar Haddad、Chris Senanayake、Hari Mangunuru、Christian Malapit、Jonathan Reeves、Bo Qu、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nathan Yee、Jinhua Song、Carl Busacca

  DOI：10.1055/s-0036-1591590

  日期：2018.11

  The Pd-catalyzed 3-arylation of 2-oxindoles with aryl bromides, chlorides and triflates is found to proceed using i-Pr-BI-DIME and Me2-BI-DIME ligands. The mono-arylation of 3-unsubstituted oxindoles is accomplished using a Pd2(dba)3/i-Pr-BI-DIME catalyst system, and gives good yields of 3-aryloxindoles from aryl bromides and chlorides. The arylation of 3-substituted oxindoles is also possible using this catalyst/ligand system. The asymmetric arylation of 3-substituted oxindoles is accomplished using Me2-BI-DIME to furnish oxindoles bearing a quaternary C-3 stereocenter in enantiomeric ratios of up to 93:7.

  Pd催化的2-氧吲哚与芳基溴化物、氯化物和三氟甲烷基化合物的3-芳基化反应可通过i-Pr-BI-DIME和Me2-BI-DIME配体进行，从而实现。使用Pd2(dba)3/i-Pr-BI-DIME催化剂体系可实现3-未取代氧吲哚的单芳基化，并从芳基溴化物和氯化物中获得良好产率的3-芳氧吲哚。使用此催化剂/配体体系还可以实现对3-取代氧吲哚的芳基化。使用Me2-BI-DIME可以实现3-取代氧吲哚的不对称芳基化，从而获得含有第三位手性中心的氧吲哚，其对映体比可达93:7。
• Beitzke, Bernhard; Schmidt, Richard R., Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1726 - 1731
  作者：Beitzke, Bernhard、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——