isopropyl (3R)-3-((1S)-1-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2,2-dichloropent-4-enethioate | 361341-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (3R)-3-((1S)-1-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2,2-dichloropent-4-enethioate
• 英文别名: S-propan-2-yl (3R)-3-[(1S)-1-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-2,2-dichloropent-4-enethioate
• CAS: 361341-95-9
• 化学式: C₂₂H₃₁Cl₂NO₃S
• 分子量: 460.465
• InChiKey: RCQVMORMTNVSQJ-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (3R)-3-((1S)-1-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2,2-dichloropent-4-enethioate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(4R,5S)-1-benzyl-5-methyl-4-vinyltetrahydro-1H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 E）-5-（异丙基硫烷基）-3-戊烯的乙烯酮克莱森重排中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  通过半经验AM1方法研究了手性（2 S，3 E）-5-（异丙基硫烷基）-3-戊烯-2-胺的乙烯酮克莱森重排。通过比较由两个椅子状和两个船状结构产生的四个可能的过渡态的能量，对在烯酮克莱森重排中观察到的1,2-不对称感应的有效方向进行了建模。相对过渡态能量的最终趋势与实验观察结果合理吻合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00465-3
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 tert-butyl N-benzyl-N-[(1S,2E)-4-(isopropylsulfanyl)-1-methyl-2-butenyl]carbamate 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到isopropyl (3R)-3-((1S)-1-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2,2-dichloropent-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 E）-5-（异丙基硫烷基）-3-戊烯的乙烯酮克莱森重排中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  通过半经验AM1方法研究了手性（2 S，3 E）-5-（异丙基硫烷基）-3-戊烯-2-胺的乙烯酮克莱森重排。通过比较由两个椅子状和两个船状结构产生的四个可能的过渡态的能量，对在烯酮克莱森重排中观察到的1,2-不对称感应的有效方向进行了建模。相对过渡态能量的最终趋势与实验观察结果合理吻合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00465-3

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in the ketene Claisen rearrangement of (2S,3E)-5-(isopropylsulfanyl)-3-pentenes
  作者：Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Beat Ernst、Daniel Belluš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00465-3

  日期：2001.6

  The ketene Claisen rearrangement of chiral (2S,3E)-5-(isopropylsulfanyl)-3-penten-2-amines has been investigated by the semi-empirical AM1 method. The observed efficient direction of the 1,2-asymmetric induction in the ketene Claisen rearrangement has been modelled from comparison of the energies of the four possible transition states arising from two chair-like and two boat-like structures. The resulting

  通过半经验AM1方法研究了手性（2 S，3 E）-5-（异丙基硫烷基）-3-戊烯-2-胺的乙烯酮克莱森重排。通过比较由两个椅子状和两个船状结构产生的四个可能的过渡态的能量，对在烯酮克莱森重排中观察到的1,2-不对称感应的有效方向进行了建模。相对过渡态能量的最终趋势与实验观察结果合理吻合。