m,m,o,p,o-pentaphenylene | 95918-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: m,m,o,p,o-pentaphenylene
• 英文别名: Hexacyclo[22.2.2.18,12.113,17.02,7.018,23]triaconta-1(26),2,4,6,8,10,12(30),13(29),14,16,18,20,22,24,27-pentadecaene；hexacyclo[22.2.2.18,12.113,17.02,7.018,23]triaconta-1(26),2,4,6,8,10,12(30),13(29),14,16,18,20,22,24,27-pentadecaene
• CAS: 95918-98-2
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: JLFQHFQWIRESFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m,m,o,p,o-pentaphenylene 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到三苯并[fg,ij,rst]戊芬
  参考文献：
  名称：

  Charge-transfer Complexes, Gas-liquid Chromatographic and Photochemical Characteristics, and Solvent Adducts of Polyphenylenes and Related Linear Polyphenylsls

  摘要：

  在二氯甲烷中测量了由两个受体（四氰乙烯和2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌）与13种大环聚苯和38种线型聚苯形成的电荷转移（CT）复合物的吸收光谱。由于CT复合物的第一级跃迁与未复合的供体烃的第一级跃迁之间存在线性关系，因此可以预测新聚苯和聚苯的CT带。通过玻璃毛细管柱的气液色谱法，成功分析了49种含有大量异构体的聚苯和聚苯。通过简单的经验方程式表示了线型聚苯的保留时间和结构之间的关系，通过添加校正因子，该方程式也适用于聚苯。这些方程式对于未知聚苯和聚苯的保留时间、洗脱顺序和结构的估计非常有用。m,m,o,p,o-五苯的还原照射提供了桥联环烯化合物。对于6种聚苯和相关化合物，讨论了分子内光偶联反应发生的标准。在所研究的聚苯中，m,o,o,m,o,o-六苯和o,p,p,o,p,p,o,p,p-九苯与几种溶剂形成了加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.481
• 作为产物：
  描述：

  2,2''-diiodo-[1,1':4',1'']terphenyl 在 copper(I) bromide 、 氢溴酸 、 铁粉 、 铜 、 magnesium 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 m,m,o,p,o-pentaphenylene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Physical Properties of Several Polyphenylenes Containing Mixed Linkages

  摘要：

  合成了十四种宏环聚苯烯，包括以下十种新化合物，这些化合物是通过二格里尼亚试剂的分子内或分子间同聚合以及两种二格里尼亚试剂与氯化铜（II）交叉偶联反应合成的：m,m,o,p,o-五苯烯；o,o,p,o,o,p-、m,o,p,m,o,p-、o,p,o,p,o,p-、m,o,p,o,p,o-、m,o,m,o,m,o-、和m,m,m,o,m,o-六苯烯；m,o,p,p,o,m,p-和m,m,m,m,p,o,p-七苯烯；以及m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-十二苯烯。聚苯烯的1H NMR光谱与其开链类似物相比，提供了构成苯环的非平面空间关系的有价值信息。含有p-苯环的化合物的紫外光谱表明，在约260 nm以上K带缺失或强度下降，或该带明显偏移，提供了有用的构象信息。对十二种聚苯烯的最长期波长吸收带进行了经验Hückel分子轨道计算。这些计算为根据光谱数据和Dreiding立体模型推导的构象方面提供了额外的依据。红外光谱表明，在700 cm−1附近缺乏强带一般可以视为缺乏m-苯环的宏环结构的一个合理证据。同时还讨论了聚苯烯在电子轰击下的稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3494