3-{(S)-2-[(S)-2-(2,2-Dimethoxy-ethylamino)-propionylamino]-2-methoxycarbonyl-ethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 912955-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{(S)-2-[(S)-2-(2,2-Dimethoxy-ethylamino)-propionylamino]-2-methoxycarbonyl-ethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 912955-31-8
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₇
• 分子量: 477.558
• InChiKey: WUAJRCDPPJMOIS-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  117.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(S)-2-[(S)-2-(2,2-Dimethoxy-ethylamino)-propionylamino]-2-methoxycarbonyl-ethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-[(2S)-2-[[(2S)-2-[acetyl(2,2-dimethoxyethyl)amino]propanoyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联分子内Pictet-Spengler环化法制备具有四氢-β-咔啉生物碱核心骨架的中试文库

  摘要：

  已经开发了用于合成四氢-β-咔啉生物碱文库的固相策略。关键的转化是从L-色氨酸进行酸催化的串联分子内Pictet-Spengler环化反应，该反应可形成酰基亚胺，同时从酸不稳定的SASRIN™固体支持物中裂解产物。具有两个多样性点的中试库已成功地以高纯度合成，以证明该策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.051
• 作为产物：
  描述：

  H2N-Trp(Boc)-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-{(S)-2-[(S)-2-(2,2-Dimethoxy-ethylamino)-propionylamino]-2-methoxycarbonyl-ethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联分子内Pictet-Spengler环化法制备具有四氢-β-咔啉生物碱核心骨架的中试文库

  摘要：

  已经开发了用于合成四氢-β-咔啉生物碱文库的固相策略。关键的转化是从L-色氨酸进行酸催化的串联分子内Pictet-Spengler环化反应，该反应可形成酰基亚胺，同时从酸不稳定的SASRIN™固体支持物中裂解产物。具有两个多样性点的中试库已成功地以高纯度合成，以证明该策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.051