(E)-2-Benzenesulfonyl-5-furan-2-yl-pent-4-enoic acid methyl ester | 154224-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Benzenesulfonyl-5-furan-2-yl-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 154224-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: JKFSZGKCMDLORR-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Benzenesulfonyl-5-furan-2-yl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 methyl (2E,8E)-3,4-dimethyl-9-(2-furyl)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reactions of vinylfurans leading to furanodecalins

  摘要：

  Thermolysis of the (2E,8Z)-9-(2-furyl)nonadienoate 25 at 290-degrees-C leads to an essentially quantitative yield of a single furanodecalin 26, whereas the corresponding (2E,8E)-isomer 34 undergoes a non-stereoselective cyclisation leading to the furanodecalins 26 and 35. (Z)-Alkenoate functions undergo partial isomerisation prior to cyclisation and so lead to mixtures of isomers. Alkyl groups can be incorporated around the reaction sites, but this can result in overwhelming competition from side reactions. The corresponding 3-furyl analogues 56 and 59 display very similar reactivities.

  DOI：

  10.1039/p19930002395
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)allyl acetate 、 苯磺酰乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-2-Benzenesulfonyl-5-furan-2-yl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reactions of vinylfurans leading to furanodecalins

  摘要：

  Thermolysis of the (2E,8Z)-9-(2-furyl)nonadienoate 25 at 290-degrees-C leads to an essentially quantitative yield of a single furanodecalin 26, whereas the corresponding (2E,8E)-isomer 34 undergoes a non-stereoselective cyclisation leading to the furanodecalins 26 and 35. (Z)-Alkenoate functions undergo partial isomerisation prior to cyclisation and so lead to mixtures of isomers. Alkyl groups can be incorporated around the reaction sites, but this can result in overwhelming competition from side reactions. The corresponding 3-furyl analogues 56 and 59 display very similar reactivities.

  DOI：

  10.1039/p19930002395