N-methylmurrayafoline-A | 339177-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methylmurrayafoline-A
• 英文别名: 1-methoxy-3,9-dimethyl-9H-carbazole；1-Methoxy-3,9-dimethylcarbazole；1-methoxy-3,9-dimethylcarbazole
• CAS: 339177-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: PMVWHHNMLXPSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylmurrayafoline-A 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以39%的产率得到1-methoxy-4-(1'-methoxy-3',9'-dimethyl-9'H-carbazol-6'-yl)-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Murrastifoline-F：轴向手性N,C-偶联联芳基生物碱的首次全合成、Atropo-对映异构体拆分和立体分析†

  摘要：

  描述了 Murraya 生物碱 murrastifoline-F (3) 的首次全合成，这是一种不对称的 N,C 键合杂二芳基双咔唑。从同样天然存在的——但这里是合成制备的——“单体”murrayafoline-A (6) 开始，四乙酸铅介导的氧化非酚联芳基偶联得到 3 作为主要的区域异构体。通过 LC-CD 研究分析证明了这种天然产物作为一对稳定的阻转对映异构体的存在。制备过程中，外消旋体拆分成功通过 O-去甲基化、用 Mosher 试剂衍生化以及所得非对映异构体的色谱分离。阻转异构体的绝对构型通过 CD 光谱结合生物碱 3 阶段的量子化学 CD 计算和非对映异构 Mosher 衍生物的 ROESY 实验确定。在咖喱叶植物 Murraya koenigii（芸香科）的根提取物中，通过 LC-CD 偶联，发现 murrastifoline-F (3) 以 56:44 的混合物存在，有利于 M-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja003488c
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-methylmurrayafoline-A
  参考文献：
  名称：

  Murrastifoline-F：轴向手性N,C-偶联联芳基生物碱的首次全合成、Atropo-对映异构体拆分和立体分析†

  摘要：

  描述了 Murraya 生物碱 murrastifoline-F (3) 的首次全合成，这是一种不对称的 N,C 键合杂二芳基双咔唑。从同样天然存在的——但这里是合成制备的——“单体”murrayafoline-A (6) 开始，四乙酸铅介导的氧化非酚联芳基偶联得到 3 作为主要的区域异构体。通过 LC-CD 研究分析证明了这种天然产物作为一对稳定的阻转对映异构体的存在。制备过程中，外消旋体拆分成功通过 O-去甲基化、用 Mosher 试剂衍生化以及所得非对映异构体的色谱分离。阻转异构体的绝对构型通过 CD 光谱结合生物碱 3 阶段的量子化学 CD 计算和非对映异构 Mosher 衍生物的 ROESY 实验确定。在咖喱叶植物 Murraya koenigii（芸香科）的根提取物中，通过 LC-CD 偶联，发现 murrastifoline-F (3) 以 56:44 的混合物存在，有利于 M-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja003488c

文献信息

• En route to the first stereoselective synthesis of axially chiral biscarbazole alkaloids
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler、Heike Endress、Jörg Mühlbacher

  DOI：10.1039/b101241j

  日期：——

  The first stereoselective synthesis of an axially chiral biscarbazole has been achieved, by application of the ‘lactone concept’.

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。
• Murrastifoline-F:  First Total Synthesis, Atropo-Enantiomer Resolution, and Stereoanalysis of an Axially Chiral <i>N</i>,<i>C</i>-Coupled Biaryl Alkaloid
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler、Heike Endress、Jürgen Kraus、Kim Messer、Michael Wohlfarth、Wolfram Lobin

  DOI：10.1021/ja003488c

  日期：2001.3.1

  Mosher's reagent, and chromatographic separation of the resulting diastereomers. The absolute configurations of the atropisomers were assigned by CD spectroscopy in combination with quantum chemical CD calculations at the stage of the alkaloid 3 and by ROESY experiments of the diastereomeric Mosher derivatives. In the root extract of the curry leaf plant Murraya koenigii (Rutaceae), murrastifoline-F (3)

  描述了 Murraya 生物碱 murrastifoline-F (3) 的首次全合成，这是一种不对称的 N,C 键合杂二芳基双咔唑。从同样天然存在的——但这里是合成制备的——“单体”murrayafoline-A (6) 开始，四乙酸铅介导的氧化非酚联芳基偶联得到 3 作为主要的区域异构体。通过 LC-CD 研究分析证明了这种天然产物作为一对稳定的阻转对映异构体的存在。制备过程中，外消旋体拆分成功通过 O-去甲基化、用 Mosher 试剂衍生化以及所得非对映异构体的色谱分离。阻转异构体的绝对构型通过 CD 光谱结合生物碱 3 阶段的量子化学 CD 计算和非对映异构 Mosher 衍生物的 ROESY 实验确定。在咖喱叶植物 Murraya koenigii（芸香科）的根提取物中，通过 LC-CD 偶联，发现 murrastifoline-F (3) 以 56:44 的混合物存在，有利于 M-对映异构体。