(1R,3R)-N-benzyl-6-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-8'-naphthyl)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 183787-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-N-benzyl-6-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-8'-naphthyl)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-[(1R,3R)-2-benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-yl]-8-methoxy-6-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 183787-80-6
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₃
• 分子量: 467.608
• InChiKey: YAKVUXSKSBBMHM-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-N-benzyl-6-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-8'-naphthyl)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pindikamine A
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳基偶联反应：构型不稳定或轴向手性联芳基天然产物和相关生物活性化合物的仿生方法1

  摘要：

  酚和非酚氧化芳基偶联反应已成功用于联苯，双咔唑和双萘基异喹啉领域的各种天然产物和相关化合物的有效合成中。对于在空间上更受阻的联芳基，其因此表现出轴向手性现象，将产物制备为阻转异构纯形式。它们的绝对轴向构型主要通过实验和计算CD研究确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00940-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2-Benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 thallium (I) ethoxide 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (1R,3R)-N-benzyl-6-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-8'-naphthyl)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  品奇胺A的合成，品奇胺A是一种非天然的，``偏斜''的萘基异喹啉的与米切尔敏有关的二聚体

  摘要：

  描述了一种非天然的二聚萘基异喹啉，pindikamine A（3）的合成，它是抗病毒michellamines的“歪斜”类似物。由于不寻常的偶合位置，该C 2对称的季四芳基是第一个没有轴向手性的蜜三胺类似物。总合成的关键步骤是通过分子间联芳基偶合制备分子前体9，然后进行高效的氧化“二聚”以生成8，然后将其转化为3。品地敏A（3）及其单体“半” 10在体外对恶性疟原虫表现出良好的抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00813-7

文献信息

• Oxidative aryl coupling reactions: a biomimetic approach to configurationally unstable or axially chiral biaryl natural products and related bioactive compounds
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00940-6

  日期：2001.1

  products and related compounds in the fields of biphenyls, biscarbazoles and bisnaphthylisoquinolines. For sterically more hindered biaryls, which consequently show the phenomenon of axial chirality, the products were prepared in an atropisomerically pure form. Their absolute axial configurations were assigned mainly by experimental and computational CD investigations.

  酚和非酚氧化芳基偶联反应已成功用于联苯，双咔唑和双萘基异喹啉领域的各种天然产物和相关化合物的有效合成中。对于在空间上更受阻的联芳基，其因此表现出轴向手性现象，将产物制备为阻转异构纯形式。它们的绝对轴向构型主要通过实验和计算CD研究确定。
• Synthesis of pindikamine A, a michellamine-related dimer of a non-natural, ‘skew’ naphthylisoquinoline
  作者：Gerhard Bringmann、Roland Götz、Guido François

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00813-7

  日期：1996.10

  naphthylisoquinoline, pindikamine A (3), as a ‘skew’ analog of antiviral michellamines, is described. Because of the unusual coupling positions, this C2-symmetric quateraryl is the first michellamine analog without axial chirality. Key steps of the total synthesis are the preparation of the molecular precursor 9 by intermolecular biaryl coupling, followed by a highly efficient oxidative ‘dimerization’

  描述了一种非天然的二聚萘基异喹啉，pindikamine A（3）的合成，它是抗病毒michellamines的“歪斜”类似物。由于不寻常的偶合位置，该C 2对称的季四芳基是第一个没有轴向手性的蜜三胺类似物。总合成的关键步骤是通过分子间联芳基偶合制备分子前体9，然后进行高效的氧化“二聚”以生成8，然后将其转化为3。品地敏A（3）及其单体“半” 10在体外对恶性疟原虫表现出良好的抗疟疾活性。