N-[(R)-1-phenylethyl]-N-{[(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methyl}-2,2,2-trifluoroacetamide | 337375-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(R)-1-phenylethyl]-N-{[(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[[(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 337375-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂F₃NO
• 分子量: 443.101
• InChiKey: PREUGOCZQIJYPX-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-1-phenylethyl]-N-{[(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methyl}-2,2,2-trifluoroacetamide 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(1R,2R,5S)-1-bromo-2-(trifluoromethyl)-5-methyl-3-[(R)-1-phenylethyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of amides by 1-lithio-1-bromocyclopropanes

  摘要：

  Reaction of 2-acylaminomethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degreesC leads to selective bromine-lithium exchange and cyclisation to give a 1-bromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01120-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,1-dibromo-2-bromomethyl-2-methylcyclopropane 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(R)-1-phenylethyl]-N-{[(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of amides by 1-lithio-1-bromocyclopropanes

  摘要：

  Reaction of 2-acylaminomethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degreesC leads to selective bromine-lithium exchange and cyclisation to give a 1-bromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01120-0

文献信息

• Intramolecular trapping of amides by 1-lithio-1-bromocyclopropanes
  作者：Mark S Baird、Florian A.M Huber、Viacheslav V Tverezovsky、Ivan G Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01120-0

  日期：2001.2

  Reaction of 2-acylaminomethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degreesC leads to selective bromine-lithium exchange and cyclisation to give a 1-bromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.