5,12-diphenyl-5,12-dihydro-naphthacene-5,12-diol | 861095-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,12-diphenyl-5,12-dihydro-naphthacene-5,12-diol
• 英文别名: 5.12-Dihydroxy-5.12-diphenyl-5.12-dihydro-naphthacen；5,12-Diphenyl-5,12-dihydro-naphthacen-5,12-diol；5,12-diphenyltetracene-5,12-diol
• CAS: 861095-03-6
• 化学式: C₃₀H₂₂O₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: RJEKHBHZHOACTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-diphenyl-5,12-dihydro-naphthacene-5,12-diol 在 二硫化碳 、 sodium hypophosphite 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 生成 5,12-diphenyl-5,12-dihydro-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1894,1903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,12-萘并萘醌 、 phenylmagnesium bromide 在 二丁醚 作用下， 生成 5,12-diphenyl-5,12-dihydro-naphthacene-5,12-diol
  参考文献：
  名称：

  苯基溴化镁对蒽醌的作用。二

  摘要：

  这份关于苯基溴化镁对蒽醌作用的初步报告描述了避免回收大量未改变的醌从而提高产率的程序。对于“强制”格氏反应，丁醚优于甲苯。

  DOI：

  10.1021/ja01866a042

文献信息

• 189. 2 : 3-Benzorubicene, rubicene, and their derivatives
  作者：E. Clar、W. Willicks

  DOI：10.1039/jr9580000942

  日期：——
• A Synthesis of Rubrene
  作者：C. F. H. Allen、Lucius Gilman

  DOI：10.1021/ja01297a028

  日期：1936.6
• Steric and Electronic Substituent Effects Influencing Regioselectivity of Tetracene Endoperoxidation
  作者：Rom Nath Baral、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01692

  日期：2015.11.6

  This paper describes the influence of steric and electronic factors in the regioselectivity of endoperoxide formation of tetracene derivatives using O-1(2). A combination of kinetics experiments and product distributions resulting from these photosensitized oxidations demonstrates that, while the steric effect of o-alkyl groups on aryl substituents is highly localized to the substituted ring, the resistance to oxidation based on phenylethynyl substituents is more evenly distributed between the two reactive rings. These results are important for the rational design of highly persistent acenes.