4-(4-氯苯基)-1,3-硒唑-2-胺 | 537692-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-1,3-硒唑-2-胺
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,3-selenazol-2-amine
• 英文别名: 4-(p-chlorophenyl)-1,3-selenazol-2-amine；4-(4-chloro-phenyl)-selenazol-2-ylamine；4-(4-Chlor-phenyl)-selenazol-2-ylamin；2-Selenazolamine, 4-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 537692-27-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂Se
• 分子量: 257.581
• InChiKey: RAAWQZPTWPFDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-160.5 °C
• 沸点：
  416.8±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-1,3-硒唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化硫叶立德插入反应合成噻唑库

  摘要：

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02996

文献信息

• Green approach: an efficient synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles in aqueous medium under ultrasonic irradiation
  作者：Gondru Ramesh、Banothu Janardhan、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1879-z

  日期：2015.11

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles has been described by the reaction of α-bromoketones with thiourea, phenylthiourea and selenourea at ambient temperature in aqueous medium under ultrasonic irradiation. Analytically pure products were formed within 10–60 s in excellent yields. The advantageous features of this non-conventional methodology

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。
• Sodium fluoride as an efficient catalyst for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles at ambient temperature
  作者：Janardhan Banothu、Krishnaiah Vaarla、Rajitha Bavantula、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.001

  日期：2014.1

  Abstract Sodium fluoride was found to be a simple, mild and efficient catalyst for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,3-thiazoles and selenazoles utilizing phenacyl bromides/3-(2-bromoacetyl)-2 H -chromen-2-one and thiourea/phenylthiourea/selenourea in aqueous methanol at ambient temperature. Analytically pure products are formed within 1–3 min in excellent yields.

  摘要发现氟化钠是一种简单，温和而有效的催化剂，用于利用苯甲酰溴/ 3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮合成2,4-二取代的1,3-噻唑和亚硒唑在室温下，在甲醇水溶液中加入硫脲/苯硫脲/硒脲。在1到3分钟内即可形成具有解析力的纯产品，且产率极高。
• Supramolecular Synthesis of Selenazoles Using Selenourea in Water in the Presence of β-Cyclodextrin under Atmospheric Pressure
  作者：M. Narender、M. Somi Reddy、V. Pavan Kumar、V. Prakash Reddy、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo062421q

  日期：2007.3.1

  Selenazoles were synthesized from α-bromo ketones and selenourea in the presence of β-cyclodextrin in water at 50 °C under atmospheric pressure.

  在大气压下于50°C的水中在水中存在β-环糊精的情况下，由α-溴代酮和硒亚硒酸酯合成硒唑。
• Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 580,58
  作者：Backer

  DOI：——

  日期：——
• Solid-State Synthesis of 1,3-Selenazoles Employing CuPy₂Cl₂as a Lewis Acid Catalyst
  作者：J. Venu Madhav、B. Suresh Kuarm、B. Rajitha

  DOI：10.1080/00397910802162975

  日期：2008.9.29

  1,3-Selenazoles were Synthesized from 3-bromo acetyl coumarin and selenourea in the presence of CuPy2Cl2 under solvent-free conditions at ambient temperature. The pure products were identified by spectral data.