N-Methyl-N-nitropelargonamide | 91083-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Methyl-N-nitropelargonamide
• 英文别名: N-Methyl-N-nitrononanamide
• CAS: 91083-84-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QMMLBENIDQXGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N-nitropelargonamide 、 乙硫醇 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 生成 Nonanethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Amides toS-Alkyl andS-Aryl Thioesters via Nitrosoamides and Nitroamides

  摘要：

  硫醇盐在室温下与亚硝酰胺反应，且与硝基胺反应更为迅速，生成良好的S-烷基和S-芳基硫酯；由于N转S的转亚硝基和转硝基反应产生的副产物几乎没有被观察到。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27234
• 作为产物：
  描述：

  N-Methylpelargonamide 在 morpholinium nitrate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到N-Methyl-N-nitropelargonamide
  参考文献：
  名称：

  Improved methods for the N-nitration of amides

  摘要：

  The reactivity of several nitrating mixtures with amides has been compared. Ammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride, morpholinium nitrate/trifluoroacetic anhydride, and morpholinium nitrate/heptafluorobutyric anhydride are the reagents of choice since, in CH2Cl2 at 0-degrees-C, they give N-alkyl-N-nitrocarboxamides and N-nitrolactams in excellent yields. Mechanistic details of these nitrations have been elucidated. Trifluoroacetyl nitrate, which arises from the reaction R2NH2+NO3- + 2(CF3CO)2O --> CF3COONO2 + CF3CONR2 + 2CF3COOH, appears to cause the direct N-nitration of carboxamides.

  DOI：

  10.1021/jo00025a017

文献信息

• Reaction of N-nitroso- and N-nitro-N-alkylamides with amines
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Felix Urpi、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo00192a014

  日期：1984.9
• GARCIA, J.;GONZALEZ, J.;SEGURA, R.;URPI, F.;VILARRASA, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3322-3327
  作者：GARCIA, J.、GONZALEZ, J.、SEGURA, R.、URPI, F.、VILARRASA, J.

  DOI：——

  日期：——