2-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide | 1355372-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1355372-01-8
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 285.774
• InChiKey: LYMBXPLLVGXMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 2-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1 g的产率得到(Z)-2-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡咯-3-甲酸乙酯 在 磺酰氯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-chloro-N-(2-(diethylamino)ethyl)-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368