methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate | 87907-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate
• 英文别名: |A-D-Glucopyranuronic acid, 1-bromo-1-deoxy-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-, methyl ester, 4-(2-chloroacetate)；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-bromo-3-(2-chloroacetyl)oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 87907-01-5
• 化学式: C₂₃H₂₄BrClO₇
• 分子量: 527.796
• InChiKey: SIRLJIIADWWSIL-CUUWFGFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗凝血五糖磺达肝素的全合成

  摘要：

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400019
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 (bromoethylene)dimethylammonium bromide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。五糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-的化学合成4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-D-glu复制核糖基）-（1-4）-O-（2-O-磺基-α-L （-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-4）-2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-D-吡喃葡萄糖蔗糖盐，一种对抗凝血酶III具有高亲和力的肝素片段。

  摘要：

  首先将已知的烯丙基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷）-尿酸酯。酸水解，然后用（溴代亚甲基）二甲基铵处理，得到（2，3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基丙烯酸。该溴化物与3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D的缩合-葡萄糖吡喃葡萄糖醛酸酯）-bet aD-吡喃葡萄糖。醋解，然后用四溴化钛处理，然后得到3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-alp ha-D-吡喃葡萄糖基溴化物 该溴化物与苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-缩合氨基吡

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90633-5

文献信息

• 磺酸化四糖结构化合物及其制药应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN115947769A

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及磺酸化四糖结构化合物及其制药应用。本发明提供了肝素四糖结构化合物及其制备方法，所述肝素四糖结构化合物具有单一光学活性，并且能够有效抑制乙酰肝素酶活性，具有一定的治疗潜力，且不具有细胞毒性，因此在治疗用途的同时保证用药的安全性。式I：
• Total synthesis of a heparin pentasaccharide fragment having high affinity for antithrombin III
  作者：Pierre Sinaÿ、Jean-Claude Jacquinet、Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Giangiacomo Torri

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85236-2

  日期：1984.9