2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 881027-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 881027-59-4
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: ZKNDZBJPLBTREO-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-1,2,3,5,6,11b-Hexahydro-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11