N-acetoxy-N-[3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]acetamide | 503026-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-acetoxy-N-[3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]acetamide
• CAS: 503026-33-3
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₆
• 分子量: 395.388
• InChiKey: CQWGUGXRPSSGRJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-N-[3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到N-[(R)-3-(3-Fluoro-4-morpholin-4-yl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-N-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的恶唑烷酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在恶唑烷酮环的5-位具有不同取代度的5-取代恶唑烷酮，并评估了它们的体外抗菌活性。该化合物显示出对弱抗菌活性的作用。一种新型化合物（PH-027）表现出强大的抗菌活性，其抗药性标准和临床分离的革兰氏阳性菌耐药性与利奈唑胺和万古霉素相当或更好。尽管已广泛主张在恶唑烷酮的C-5位置存在C-5-乙酰氨基甲基官能团，并已报道其为恶唑烷酮类化合物中最佳抗菌活性的结构要求，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00423-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲醇甲磺酸酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 N-acetoxy-N-[3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的恶唑烷酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在恶唑烷酮环的5-位具有不同取代度的5-取代恶唑烷酮，并评估了它们的体外抗菌活性。该化合物显示出对弱抗菌活性的作用。一种新型化合物（PH-027）表现出强大的抗菌活性，其抗药性标准和临床分离的革兰氏阳性菌耐药性与利奈唑胺和万古霉素相当或更好。尽管已广泛主张在恶唑烷酮的C-5位置存在C-5-乙酰氨基甲基官能团，并已报道其为恶唑烷酮类化合物中最佳抗菌活性的结构要求，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00423-6