2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]piperidine hydrochloride | 1150647-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]piperidine hydrochloride
• CAS: 1150647-94-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃*ClH
• 分子量: 401.933
• InChiKey: OHEGDZAISPQEKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C(Solvent: Chloroform)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]piperidine hydrochloride 在 air 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2,3,6-Trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro<9,10-b>chinolizinon-(9)
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2-催化直接芳香羰基化合成菲[9,10-b]indolizidin-9-ones、Phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one和相关苯内酰胺

  摘要：

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801047