3-benzyl-8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1228040-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1228040-45-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: GQRXTDGZJBMDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylpyridin-2-yl)-1-phenylmethanimine 、 苯乙炔 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以39%的产率得到(Z)-3-(1,2-diphenylvinyl)-8-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  来自吡啶亚胺和乙炔的半稳定化二氮杂三烯基阴离子：获得 (Z)-二苯乙烯/咪唑并吡啶合奏、苄基咪唑并吡啶等

  摘要：

  通过 2-吡啶基芳基亚胺与芳基乙炔在超碱体系 MO t Bu (M = Li, Na, K)/DMSO 在环境温度下反应 15 分钟，产生半稳定的二氮杂三烯基阴离子。初始中间体N中心的炔丙基-1,3-二氮杂-1,3,5-三烯基阴离子经历分子间环化为苄基咪唑并吡啶阴离子（形式为 [3 + 2] 环加成），进一步拦截起始吡啶亚胺的第二个分子或介质的质子提供 ( Z )-芪/咪唑并吡啶合奏和苄基咪唑并吡啶。所有中间阴离子的电荷分布及其合成演化与量子化学分析（B2PLYPD/6-311+G**//B3LYP/6-31+G*）一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01372

文献信息

• General and Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction towards Imidazoheterocycles: One-Pot Synthesis of Alpidem and Zolpidem
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200907291

  日期：2010.4.1

  Three is not a crowd: A method for the construction of imidazopyridine, imidazoquinoline, and imidazoisoquinoline frameworks has been developed. The synthetic utility of this method was demonstrated in a highly efficient one‐pot synthesis of the drugs alpidem and zolpidem (see scheme).

  三不群：开发了咪唑并吡啶、咪唑并喹啉和咪唑并异喹啉骨架的构建方法。该方法的合成效用在药物阿吡坦和唑吡坦的高效一锅合成中得到了证明（见方案）。
• Nano Fe3O4 supported biimidazole Cu(i) complex as a retrievable catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous medium
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi

  DOI：10.1039/c4ra03333g

  日期：——

  A novel magnetically recoverable nano-catalyst based on a biimidazole Cu(I) complex has been synthesized by covalent grafting of biimidazole on chloride-functionalized silica@magnetite nanoparticles, followed by metalation with CuI. The synthesized catalyst was characterized by various techniques such as CHN, NMR, FT-IR, TG/DTG, SEM, TEM, EDS, XRD, AAS, ICP-OES and VSM which revealed the superparamagnetic nature of the particles. The amount of Cu in the catalyst was measured to be 1.2 mmol g−1 by ICP-OES and AAS. From electron microscopy (SEM and TEM) studies it can be inferred that the particles are mostly spherical in shape and have an average size of 20 nm. Elemental and thermo gravimetric analysis (CHN and TG) results indicate the loading amount of functionalized organic groups on the magnetic material was 1.4 mmol g−1. The prepared nanocatalyst was shown to have excellent and green catalytic activity in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media. The catalyst can be easily recovered by applying an external magnetic field and reused for atleast 10 times without deterioration in catalytic activity.

  一种新型的可磁性回收纳米催化剂是通过将双咪唑Cu(I)络合物以共价方式接枝到氯功能化的二氧化硅@磁铁矿纳米颗粒上，并随后用CuI进行金属化而合成的。通过多种技术对合成的催化剂进行了表征，包括CHN、NMR、FT-IR、TG/DTG、SEM、TEM、EDS、XRD、AAS、ICP-OES和VSM，这些结果揭示了颗粒的超顺磁性。通过ICP-OES和AAS测得催化剂中铜的含量为1.2 mmol g−1。根据电子显微镜（SEM和TEM）研究可以推断，这些颗粒大多呈球形，平均尺寸为20 nm。元素分析和热重分析（CHN和TG）结果表明，功能化有机基团在磁性材料上的负载量为1.4 mmol g−1。所制备的纳米催化剂在水相介质中合成咪唑[1,2-a]吡啶方面表现出优异的绿色催化活性。该催化剂可以通过施加外部磁场轻松回收，并可重复使用至少10次而不降低催化活性。