2-[(4S)-4-acetamido-4-carboxybutyl]imino-5,6-dihydroxy-4,6-dimethyl-1,3-diazinane-4-carboxylic acid | 242148-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4S)-4-acetamido-4-carboxybutyl]imino-5,6-dihydroxy-4,6-dimethyl-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 242148-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₇
• 分子量: 360.367
• InChiKey: DZKIEJVDYJAJIE-IEEYGJCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-4-acetamido-4-carboxybutyl]imino-5,6-dihydroxy-4,6-dimethyl-1,3-diazinane-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N^α-acetyl-N^δ-(5-hydroxy-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-ornithine
  参考文献：
  名称：

  快速获得环状甲基乙二醛二加合物中的5-嘧啶醇衍生物，在生理条件下形成精嘧啶和发现新的CFTR抑制剂

  摘要：

  在先前报道的CFTR氯化物通道调节剂的研究中，这些通道是环状甲基乙二醛（MGGD）加成芳香族α-氨基氮杂杂环的化合物，我们优化了一种新的快速一锅法，用于在水中制备新型芳香族多环氮杂杂环，并描述了5-嘧啶类抗氧化剂通过形成2-氧醛二加合物形成芳族α-氨基氮杂环、,、胍和硫脲。关于在MG和精氨酸残基的蛋白质中形成的5-嘧啶类“ argpyrimidines”作为糖尿病并发症的生物标志物的重要性，我们证明了根据所述合成途径，在从CMGD到精氨酸衍生物的生理条件下缓慢形成argpyrimidines。在制备的5-嘧啶醇衍生物中，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.037
• 作为产物：
  描述：

  N-Α-乙酰-L-精氨酸 、 丙酮醛 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到2-[(4S)-4-acetamido-4-carboxybutyl]imino-5,6-dihydroxy-4,6-dimethyl-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速获得环状甲基乙二醛二加合物中的5-嘧啶醇衍生物，在生理条件下形成精嘧啶和发现新的CFTR抑制剂

  摘要：

  在先前报道的CFTR氯化物通道调节剂的研究中，这些通道是环状甲基乙二醛（MGGD）加成芳香族α-氨基氮杂杂环的化合物，我们优化了一种新的快速一锅法，用于在水中制备新型芳香族多环氮杂杂环，并描述了5-嘧啶类抗氧化剂通过形成2-氧醛二加合物形成芳族α-氨基氮杂环、,、胍和硫脲。关于在MG和精氨酸残基的蛋白质中形成的5-嘧啶类“ argpyrimidines”作为糖尿病并发症的生物标志物的重要性，我们证明了根据所述合成途径，在从CMGD到精氨酸衍生物的生理条件下缓慢形成argpyrimidines。在制备的5-嘧啶醇衍生物中，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.037

文献信息

• An expeditious access to 5-pyrimidinol derivatives from cyclic methylglyoxal diadducts, formation of argpyrimidines under physiological conditions and discovery of new CFTR inhibitors
  作者：Brice-Loïc Renard、Benjamin Boucherle、Bruno Maurin、Marie-Carmen Molina、Caroline Norez、Frédéric Becq、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.037

  日期：2011.5

  from MG and arginine residues, we demonstrated that argpyrimidines are slowly formed under physiological conditions from CMGD to arginine derivatives according to the synthesis route described. Among the 5-pyrimidinol derivatives prepared, two polycyclic derivatives appeared to inhibit strongly the activity of CFTR channels in wt-CHO cells.

  在先前报道的CFTR氯化物通道调节剂的研究中，这些通道是环状甲基乙二醛（MGGD）加成芳香族α-氨基氮杂杂环的化合物，我们优化了一种新的快速一锅法，用于在水中制备新型芳香族多环氮杂杂环，并描述了5-嘧啶类抗氧化剂通过形成2-氧醛二加合物形成芳族α-氨基氮杂环、,、胍和硫脲。关于在MG和精氨酸残基的蛋白质中形成的5-嘧啶类“ argpyrimidines”作为糖尿病并发症的生物标志物的重要性，我们证明了根据所述合成途径，在从CMGD到精氨酸衍生物的生理条件下缓慢形成argpyrimidines。在制备的5-嘧啶醇衍生物中，