4-(4-氯苯基)-1H-吡咯-3-甲腈 | 87388-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 4-cyano-3-(4-chlorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 87388-07-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: YIKLSDFSKZIPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 (E)-2-cyano-3-(4-chlorophenyl)-2-propenamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-氯苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-phenylpyrrole derivatives

  摘要：

  公式I的3-苯基吡咯衍生物，其中X为氰基，-CO-R.sub.3，-CO-OR.sub.3或，R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，C.sub.1-C.sub.6烷硫基，硝基，氰基，卤素或C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，或当R.sub.1和R.sub.2一起取时，为亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基，R.sub.3为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，苯基或苄基，或被卤素，甲基，甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，R.sub.4为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，苯基或苄基，或被卤素，甲基，甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，通过(a)在惰性溶剂中，在有机碱存在下，将N-(对甲苯磺酰基)甲基甲酰胺与磷酰氯反应，将反应溶液与水混合，分离得到两相混合物的水相，然后(b)在碱存在下，将含有(对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯的有机相直接与公式II的化合物反应，其中X，R.sub.1和R.sub.2如公式I所定义，Y为-CO-NHR.sub.4，-CO-R.sub.5或-S-R.sub.5，R.sub.5为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，苯基或苄基，或被卤素，甲基，甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，R.sub.4如公式I所定义。

  公开号：

  US04958030A1

文献信息

• Tandem Michael addition/isocyanide insertion into the C–C bond: a novel access to 2-acylpyrroles and medium-ring fused pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Qiu-rong Shao、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41793j

  日期：——

  A new reaction model, tandem Michael addition/formal isocyanide insertion into the acyl C–C bond, has been developed. Thus, a series of 2-acylpyrroles and seven-/eight-membered ring fused pyrroles were synthesized from the reaction of methyl isocyanides with enones in a single operation.

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Phenylpyrrolderivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0378046A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  3-Phenylpyrrolderivate der Formel I worin X für Cyano, -CO-R₃, -CO-OR₃ oder --NH-R₄; R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alk­oxy, C₁-C₆-Alkylthio, Nitro, Cyano, Halogen oder C₁-C₆-Halogenalkyl, oder R₁ und R₂ zusammen für Methylendioxy oder Difluormethylendioxy stehen; R₃ C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl oder durch Halogen, Methyl, Methoxy oder Methylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeuten, und R₄ für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl oder durch Halogen, Methyl, Methoxy oder Methylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl steht; werden hergestellt, indem man a) N-(p-Toluolsulfonyl)-methylformamid in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer organischen Base mit Phosphoroxychlorid umsetzt, die Reaktionslösung mit Wasser vermischt, die wässrige Phase abtrennt, und b) die (p-Toluolsulfonyl)-methylisocyanid enthaltende organische Phase unmittelbar mit einer Verbindung der Formel II worin X, R₁ und R₂ die unter Formel I angegebene Bedeutung haben; Y für -CO-NHR₄, -CO-R₅ oder -S-R₅ steht; R₅ für C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl oder durch Halogen, Methyl, Methoxy oder Methylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl steht; und R₄ die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer Base umsetzt.

  式 I 的 3-苯基吡咯衍生物 其中 X 为氰基、-CO-R₃、-CO-OR₃ 或 --NH-R₄； R₁ 和 R₂ 相互独立地代表氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、硝基、氰基、卤素或 C₁-C₆-卤代烷基，或 R₁ 和 R₂ 共同代表亚甲基二氧基或二氟甲基二氧基； R₃ 是 C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、苯基或苄基或被卤素、甲基、甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，以及 R₄ 是氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、苯基或苄基或被卤素、甲基、甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基； 通过以下方法制备 a) 在有机碱存在下，在惰性溶剂中使 N-（对甲苯磺酰基）-甲基甲酰胺与氧氯化磷反应，将反应溶液与水混合，分离出水相，以及 b) 将含有(对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯的有机相直接与式 II 的化合物反应 其中 X、R₁ 和 R₂ 具有式 I 中给出的含义； Y 是 -CO-NHR₄、-CO-R₅ 或 -S-R₅； R₅ 是 C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、苯基或苄基或被卤素、甲基、甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基；以及 在碱存在下，R₄ 具有式 I 中给出的含义。
• NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1932833B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• US4958030A
  申请人：——

  公开号：US4958030A

  公开（公告）日：1990-09-18
• US7947707B2
  申请人：——

  公开号：US7947707B2

  公开（公告）日：2011-05-24