N,N-dimethyl-4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonamide | 32547-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-prop-2-ynoxybenzenesulfonamide；N,N-Dimethyl-4-(2-propyn-1-yloxy)benzenesulfonamide
• CAS: 32547-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: MUKBBQFOHMFTLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-4-((1-(4-amino-2-fluorobut-2-enyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-N,N-dimethylbenzenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Mechanism-Based Fluoroallylamine Inhibitors of Lysyl Oxidase-like 2/3

  摘要：

  Lysyl oxidase-like 2 (LOXL2) is a secreted enzyme that catalyzes the formation of cross-links in extracellular matrix proteins, namely, collagen and elastin, and is indicated in fibrotic diseases. Herein, we report the identification and subsequent optimization of a series of indole-based fluoroallylamine inhibitors of LOXL2. The result of this medicinal chemistry campaign is PXS-5120A (12k), a potent, irreversible inhibitor that is >300-fold selective for LOXL2 over LOX. PXS-5120A also shows potent inhibition of LOXL3, an emerging therapeutic target for lung fibrosis. Key to the development of this compound was the utilization of a compound oxidation assay. PXS-5120A was optimized to show negligible substrate activity in vitro for related amine oxidase family members, leading to metabolic stability. PXS-5120A, in a pro-drug form (PXS-5129A, 12o), displayed anti-fibrotic activity in models of liver and lung fibrosis, thus confirming LOXL2 as an important target in diseases where collagen cross-linking is implicated.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01283
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于V-ATPase强力靶亚基H的新型苯磺酰基衍生物的合成及体外和体内杀虫活性

  摘要：

  在先前的研究中，基于V-ATPase H亚基H的3D结构，通过虚拟筛选发现了两种含苯磺酰胺的先导化合物。合成了74个苯磺酰基衍生物，并对其杀虫活性进行了评价。具有炔丙基取代基的衍生物对Mythimna separata Walker表现出优异的杀虫活性。的LD 50个的化合物的值A5.7（28.0微克·克-1）和B5.7（36.4微克·克-1）均高于苦皮藤素Ⅴ的显著以下（344.0微克·克-1）。此外，等温滴定热量法（ITC）数据表明A5.7之间存在很强的结合亲和力 这些结果表明，这是开发针对V-ATPase H亚基的农药的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.030