(R)-2-(3-Phenyl-propyl)-succinic acid 1-methyl ester | 156109-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(3-Phenyl-propyl)-succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: 1-Methyl (2R)-2-(3-phenylpropyl)butanedioate；(3R)-3-methoxycarbonyl-6-phenylhexanoic acid
• CAS: 156109-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VRFYUSUKERQZCC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-Phenyl-prop-(E)-ylidene]-succinic acid 1-methyl ester 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(l) tetrafluoroborate 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(3-Phenyl-propyl)-succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical Access to 2-Alkylsuccinates through Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Stobbe-Derived Itaconates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1931::aid-anie1931>3.0.co;2-3

文献信息

• Method of preparing optically active homo-beta-amino acids
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0561758A2

  公开（公告）日：1993-09-22

  The present invention is directed to synthesis of homo-β-amino acids of an optical purity sufficient to exhibit optical activity wherein Curtius rearrangement of 3-mono-substituted succinate acid half ester of an optical purity sufficient to exhibit optical activity is affected and the incipient isocyanate is trapped with a primary or secondary alcohol. The resulting carbamate-protected homo-β-amino esters are then saponified to produce the corresponding carbamate-protected homo-β-amino acids which are deprotected to yield homo-β-amino acids of an optical purity sufficient to exhibit optical activity.

  本发明旨在合成光学纯度足以显示光学活性的均-β-氨基酸，其中光学纯度足以显示光学活性的3-单取代琥珀酸半酯的Curtius重排受到影响，而初生异氰酸酯被伯醇或仲醇截留。得到的氨基甲酸酯保护的均-β-氨基酯然后进行皂化，生成相应的氨基甲酸酯保护的均-β-氨基酸，再进行脱保护，生成光学纯度足以显示光学活性的均-β-氨基酸。