2-Diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilylethanone | 1078202-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilylethanone
• 英文别名: 2-diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilylethanone
• CAS: 1078202-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂Si
• 分子量: 248.357
• InChiKey: PWPUFACNFPLDNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilylethanone 在 Ethyldiisopropylammonium-triflat 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)ethenone
  参考文献：
  名称：

  芳基三烷基甲硅烷基烯酮：1-Aryl-2-diazo-2-trialkylsillylethanones 的酸催化合成及其向 3-Silyl-1-silyloxyallenes 的转化

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，芳基取代的 α-甲硅烷基 α-重氮酮很容易转化为芳基甲硅烷基烯酮。因此，可以使用一种方便的方法来制备这些甲硅烷基烯酮，该方法结合了两个步骤，芳基重氮甲基酮的甲硅烷基化和形成的 α-甲硅烷基 α-重氮酮的酸诱导沃尔夫重排，在一锅法中。似乎在甲硅烷基化步骤中形成的三烷基铵盐也可以催化沃尔夫重排，但明显比质子酸慢。甲硅烷基烯酮与α-甲硅烷基α-重氮酮顺利反应，以相当好的产率形成3-甲硅烷基-1-甲硅烷氧基丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800524
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-Diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilylethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基三烷基甲硅烷基烯酮：1-Aryl-2-diazo-2-trialkylsillylethanones 的酸催化合成及其向 3-Silyl-1-silyloxyallenes 的转化

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，芳基取代的 α-甲硅烷基 α-重氮酮很容易转化为芳基甲硅烷基烯酮。因此，可以使用一种方便的方法来制备这些甲硅烷基烯酮，该方法结合了两个步骤，芳基重氮甲基酮的甲硅烷基化和形成的 α-甲硅烷基 α-重氮酮的酸诱导沃尔夫重排，在一锅法中。似乎在甲硅烷基化步骤中形成的三烷基铵盐也可以催化沃尔夫重排，但明显比质子酸慢。甲硅烷基烯酮与α-甲硅烷基α-重氮酮顺利反应，以相当好的产率形成3-甲硅烷基-1-甲硅烷氧基丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800524

文献信息

• Aryl Trialkylsilyl Ketenes: Acid-Catalyzed Synthesis from 1-Aryl-2-diazo-2-trialkylsilylethanones and Their Conversion into 3-Silyl-1-silyloxyallenes
  作者：Stefan M. Bucher、Ralf Brückmann、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.200800524

  日期：2008.9

  Aryl-substituted α-silyl α-diazo ketones are readily transformed into aryl silyl ketenes in the presence of a catalytic amount of triflic acid. Thus, a convenient method to prepare these silyl ketenes becomes available, which combines two steps, silylation of an aryl diazomethyl ketone and acid-induced Wolff rearrangement of the formed α-silyl α-diazo ketone, in a one-pot procedure. It appears that

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，芳基取代的 α-甲硅烷基 α-重氮酮很容易转化为芳基甲硅烷基烯酮。因此，可以使用一种方便的方法来制备这些甲硅烷基烯酮，该方法结合了两个步骤，芳基重氮甲基酮的甲硅烷基化和形成的 α-甲硅烷基 α-重氮酮的酸诱导沃尔夫重排，在一锅法中。似乎在甲硅烷基化步骤中形成的三烷基铵盐也可以催化沃尔夫重排，但明显比质子酸慢。甲硅烷基烯酮与α-甲硅烷基α-重氮酮顺利反应，以相当好的产率形成3-甲硅烷基-1-甲硅烷氧基丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)