3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-6-yl acetate | 91901-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-6-yl acetate
• 英文别名: 3-Acetamino-6-acetoxy-cumarin；6-acetoxy-3-acetylamino-chromen-2-one；(3-Acetamido-2-oxochromen-6-yl) acetate
• CAS: 91901-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: YTSUNKJUSJLRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-6-yl acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-oxo-6-(hex-5-ynyloxy)-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  炔基-香豆基醚作为MAO-B抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.046
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 乙酸酐 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 作用下， 以24%的产率得到3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  炔基-香豆基醚作为MAO-B抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.046

文献信息

• Myeloperoxidase Inhibitory and Antioxidant Activities of (E)-2-Hydroxy-α-aminocinnamic Acids Obtained through Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Astrid Rivera-Antonio、Martha Cecilia Rosales-Hernández、Irving Balbuena-Rebolledo、José Martín Santiago-Quintana、Jessica Elena Mendieta-Wejebe、José Correa-Basurto、Juan Benjamín García-Vázquez、Efrén Venancio García-Báez、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.3390/ph14060513

  日期：——

  neutrophils, whose main role is to provide defenses against invading pathogens. However, highly reactive oxygen species (ROS), such as HOCl, are generated from MPO activity, leading to chronic diseases. Herein, we report the microwave-assisted synthesis of a new series of stable (E)-(2-hydroxy)-α-aminocinnamic acids, in good yields, which are structurally analogous to the natural products (Z)-2-hydroxycinnamic

  髓过氧化物酶（MPO）是人类嗜中性粒细胞中存在的一种酶，其主要作用是提供防御入侵病原体的能力。但是，MPO活性会产生高活性氧（ROS），例如HOCl，从而导致慢性疾病。在此，我们报告了微波辅助合成的一系列稳定的新（E）-（2-羟基）-α-氨基肉桂酸，其产率与天然产物（Z）-2-羟基肉桂酸相似。评价了所报道化合物的自由基清除活性（RSA），MPO抑制活性和细胞毒性。羟基衍生物显示出最有效的RSA，在0.32 mM时将DPPH和ABTS自由基的存在分别降低了77％和在0.04 mM时降低了100％。他们的作用机制是用BDE建模的在B3LYP / 6 − 31 + G（d，p）水平上的OH，IP和ΔEH -L理论计算。化合物显示出MPO的体外抑制活性，其IC 50值可与消炎痛和5-ASA相比，但在100–200 µM时的细胞毒性低于15％。对接计算显示，它们到达了MPO活性位点远端腔中存在的氨基
• Neuberger, Biochemical Journal, 1948, vol. 43, p. 599,602
  作者：Neuberger

  DOI：——

  日期：——
• US3976782A
  申请人：——

  公开号：US3976782A

  公开（公告）日：1976-08-24