4-thiocyanato-1,1'-biphenyl | 99847-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-thiocyanato-1,1'-biphenyl
• 英文别名: (4-Phenylphenyl) thiocyanate
• CAS: 99847-27-5
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: FCYHUQDWBHJAFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  360.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二氟甲基)三甲基硅烷 、 4-thiocyanato-1,1'-biphenyl 在 copper(I) thiocyanate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以201 mg的产率得到4-二氟甲基硫代联苯
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-thiocyanato-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899

文献信息

• Hydrogen‐Bond‐Donor Solvents Enable Catalyst‐Free (Radio)‐Halogenation and Deuteration of Organoborons
  作者：Yi Yang、Xinyan Gao、Xiaojun Zeng、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202003919

  日期：2021.1.18

  A hydrogen bond donor solvent assisted (radio)halogenation and deuteration of organoborons has been developed. The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Most importantly, compared to literature methods, our conditions are more consistent with the principals of green chemistry (e.g., metal‐free, strong oxidant‐free, more straightforward conditions)

  已经开发了氢键供体溶剂辅助的有机硼的（放射性）卤化和氘代。该反应表现出高的官能团耐受性并且仅需要环境气氛。最重要的是，与文献方法相比，我们的条件与绿色化学原理更加一致（例如，无金属，无强氧化剂，更简单的条件）。
• Transition-metal-free synthesis of thiocyanato- or nitro-arenes through diaryliodonium salts
  作者：Xiao-Hua Li、Liang-Gui Li、Xue-Ling Mo、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1181764

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT A transition-metal-free approach to facile synthesis of thiocyanato- and nitro-arenes was developed from KSCN (potassiumthiocyanate) or NaNO2 with diaryliodonium salts in good yields under mild conditions. The reaction was compatible with a variety of sensitive functional substituents such as halides and nitro and ester groups. The usefulness of arylation products has been realized. GRAPHICAL

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要
• Synthesis of perfluoroalkyl thioethers from aromatic thiocyanates by iron-catalysed decarboxylative perfluoroalkylation
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

  日期：2017.6

  Easily available aryl and heteroaryl thiocyanates were converted into the corresponding perfluoroalkyl thioethers via decarboxylation of potassium perfluoroalkylcarboxylates, catalysed by the inexpensive and environmentally benign iron(III) chloride.

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。
• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。
• Copper-catalyzed cyanothiolation to incorporate a sulfur-substituted quaternary carbon center
  作者：Yubing Huang、Xianwei Li、Xu Wang、Yue Yu、Jia Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7sc02867a

  日期：——

  thiocyanates to generate α-arylthioalkanenitriles bearing sulfur-substituted quaternary carbon center atoms has been described. This novel protocol involves the procedure of copper carbene species promoting S–CN bond cleavage and C–CN/C–S bond reconstruction to introduce both sulfur and cyano groups onto a single carbon center. This cyanothiolation reaction will greatly enhance the synthetic utility of

  含硫腈由于其硫和氰基官能团的多样的生物活性而在生命科学中具有重要的研究价值。在此，已经描述了N-甲苯磺酰hydr与硫氰酸盐的铜催化的氰基硫醇化以产生带有硫取代的季碳中心原子的α-芳基硫代烷腈。该新方案涉及铜卡宾物种促进S–CN键断裂和C–CN / C–S键重构的过程，以将硫基和氰基基团引入单个碳中心。这种氰基硫醇化反应将极大地增强类胡萝卜素物质的合成效用，作为构建各种含杂原子的腈的新途径。 金属-卡宾物种的氰基官能化。