甲基丙二酸二乙酯阴离子 | 71269-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙二酸二乙酯阴离子
• 英文名称: diethyl methylmalonate anion
• CAS: 71269-09-5
• 化学式: C₈H₁₃O₄
• 分子量: 173.189
• InChiKey: YPDIZBUWKWIELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯阴离子 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 paraffin 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 3,4-dimethyl-4-nitro-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Beugelmans, Rene; Amrollah-Madjdabadi; Frinault, Thierry, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 1019 - 1030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 甲基丙二酸二乙酯阴离子
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer process. 49. Radical and ionic reactions of (benzoylmethyl)mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a050
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-2-甲基苯丙酮 在 甲基丙二酸二乙酯阴离子 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nucleophiles with α-halo ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a091

文献信息

• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 10. Electron-transfer induced reactions of perfluoroalkyl iodides and the dialkyl malonate anion and β-fragmentation of the halotetrafluoroethyl radical
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81433-5

  日期：1986.4

  malonic ester anion () in DMF to give (), 1-hydroperfluoroalkane () and dimer of the anion (). The reaction is accelerated by UV irradiation and partly suppressed by p-DNB. Diallyl ether (DAE) can trap the radical intermediates to afford five-membered ring products. Interestingly, in the case of ( X = Cl, I ) the same reaction mainly yielded tetrafluoroethylene and instead of and . The radical intermediate

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = F，全氟烷基）（）与DMF中的丙二酸酯阴离子（）容易反应，得到（），1-氢全氟烷烃（）和阴离子的二聚体（）。该反应通过紫外线辐照而加速，部分被p-DNB抑制。二烯丙基醚（DAE）可以捕获自由基中间体，从而提供五元环产物。有趣的是，在（X = Cl，I）的情况下，相同的反应主要生成四氟乙烯，而不是和。自由基中间体XCF 2 CF · 2（X = Cl）也可以被DAE捕获，生成四氢呋喃衍生物。所有这些结果都可以根据S RN 1机制进行合理化。
• Niyazymbetov, Murat E.; Rongfeng, Zhou; Evans, Dennis H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 9, p. 1957 - 1962
  作者：Niyazymbetov, Murat E.、Rongfeng, Zhou、Evans, Dennis H.

  DOI：——

  日期：——