methyl 5-(3-nitroguanidino)-2-(2-phenylacetamido)-pentanoate | 860033-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(3-nitroguanidino)-2-(2-phenylacetamido)-pentanoate
• CAS: 860033-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 351.362
• InChiKey: AJGMWIBTSQXWCR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  148.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-nitroguanidino)-2-(2-phenylacetamido)-pentanoate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,4R)-N,4-dibenzyl-1-((Z)-Nw'-nitro-N2-(2-phenylacetyl)-L-arginyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 L-NAME 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-(3-nitroguanidino)-2-(2-phenylacetamido)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120

文献信息

• Design, synthesis and primary activity evaluation of l-arginine derivatives as amino-peptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Hao Fang、Fanbo Jing、Qiang Wang、Yingzi Liu、Huawei Zhu、Luqing Shang、Xuejian Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.056

  日期：2009.7

  L-arginine derivatives were designed, synthesized and assayed for their activities against amino-peptidase N (APN)/CD13 and metalloproteinase-2 (MMP-2). The results showed that most compounds exhibited high inhibitory activities against APN and low activities against MMP-2. Within this series, two compounds 5q and 5s (IC(50)=5.3 and 5.1 microM) showed similar inhibitory activities compared with bestatin

  设计、合成了一系列 L-精氨酸衍生物，并测定了其抗氨基肽酶 N (APN)/CD13 和金属蛋白酶-2 (MMP-2) 的活性。结果表明，大多数化合物对APN具有较高的抑制活性，而对MMP-2具有较低的抑制活性。在该系列中，两种化合物5q和5s（IC（50）= 5.3和5.1 microM）与bestatin（IC（50）= 3.8 microM）相比表现出相似的抑制活性，可作为未来APN抑制剂的新型先导化合物开发作为抗癌剂。