ethyl 4-allyloxy-3-hydroxybutyrate | 693273-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-allyloxy-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-4-prop-2-enoxybutanoate
• CAS: 693273-94-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: HVXNISHDGJNTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-allyloxy-3-hydroxybutyrate 在 calcium sulfate 、 lithium hydroxide 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-benzyl-5-(allyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂和环的尺寸对叶立德重排的选择性的影响。

  摘要：

  将重氮酮与Rh（II）或Cu（II）催化剂进行卡宾转移，以研究通过五元或六元氧代鎓叶立德进行重排的选择性。4,5-双（苄氧基）和4-烯丙氧基-5-苄氧基底物3a，b在所有条件下均显示出对通过五元内酯进行重排的较大偏好。但是，在5-烯丙氧基-4-苄氧基底物3c上观察到了明显的分歧，该底物主要通过具有Cu（II）催化作用的六元内酯和[1,2]发生[2,3]-转变为吡喃5c。通过具有Rh（II）催化的五元内立基转移至呋喃4c。

  DOI：

  10.1021/ol049493t
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 ethyl 4-allyloxy-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  催化剂和环的尺寸对叶立德重排的选择性的影响。

  摘要：

  将重氮酮与Rh（II）或Cu（II）催化剂进行卡宾转移，以研究通过五元或六元氧代鎓叶立德进行重排的选择性。4,5-双（苄氧基）和4-烯丙氧基-5-苄氧基底物3a，b在所有条件下均显示出对通过五元内酯进行重排的较大偏好。但是，在5-烯丙氧基-4-苄氧基底物3c上观察到了明显的分歧，该底物主要通过具有Cu（II）催化作用的六元内酯和[1,2]发生[2,3]-转变为吡喃5c。通过具有Rh（II）催化的五元内立基转移至呋喃4c。

  DOI：

  10.1021/ol049493t