N,N-dibenzyl-6-oxoheptanamide | 65790-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzyl-6-oxoheptanamide
• CAS: 65790-25-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: MWWCWQPTCJFDAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 一氧化碳 、 N,N,N',N'-四苄基甲烷二胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 21.0h， 以88%的产率得到N,N-dibenzyl-6-oxoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺与胺的加氢氨基羰基化：克服脂族胺赋予的碱性障碍的策略

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖，高效的钯与戊二烯催化的链烷烃加氢氨基羰基羰基化反应，可以以高收率和高区域选择性合成多种N-烷基线性酰胺。在此方法的基础上，建立了通过钯，多聚甲醛和酸的协同组合操作的协同催化体系，以促进烯烃与芳族和脂族胺的加氢氨基羰基化反应，而后者在常规钯催化的加氢氨基羰基化反应中反应不佳。

  DOI：

  10.1002/anie.201502405

文献信息

• Palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with amines promoted by weak acid
  作者：Guoying Zhang、Xiaolei Ji、Hui Yu、Lei Yang、Peng Jiao、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.031

  日期：2016.1

  The weak acid has been identified as an efficient basicity-mask to overcome the basicity barrier imparted by aliphatic amines in the Pd-catalyzed hydroaminocarbonylation, which enables both aromatic and aliphatic amines to be applicable in the palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation reaction. Notably, by using this protocol, the marketed herbicide of Propanil and drug of Fentanyl could be easily

  弱酸已被认为是一种有效的碱性掩盖剂，可以克服脂肪族胺在Pd催化的氢氨基羰基化反应中所赋予的碱性障碍，从而使芳香族胺和脂肪族胺均适用于钯催化的氢氨基羰基化反应。值得注意的是，通过使用该方案，可以容易地以一锅的方式获得市售的丙酸的除草剂和芬太尼的药物。