(Z)-O-Acetyl-Δ2-anhydromevalonsaeure-t-butylester | 54851-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-O-Acetyl-Δ2-anhydromevalonsaeure-t-butylester
• 英文别名: (Z)-O-Acetyl-Δ²-anhydromevalonsaeure-t-butylester
• CAS: 54851-53-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: SAUNBBMSZWUXRI-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-O-Acetyl-Δ2-anhydromevalonsaeure-t-butylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-hydroxy-3-methyl-pent-2c-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。139. Mitteilung。Sideramin-Reihe中的合成物：Rhodotorulasäure和Dimerumsäure †

  摘要：

  吨丁基（ê）-O-乙酰-Δ 2 -anhydromevalonate可以制备。通过4-乙酰氧基丁-2-酮和溴乙酸叔丁酯的Reformatsky反应。其活化衍生物与N 5-羟基-L-鸟氨酸的二酮哌嗪缩合，生成二-O-乙酰基二聚酸，其可通过氨解转化为与天然化合物相同的二聚酸。通过二酮哌嗪的乙酰化制备的相应的乙酰氧肟酸与天然的杜鹃花酸相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570703
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 4-乙酰基-2-丁酮 生成 (Z)-O-Acetyl-Δ2-anhydromevalonsaeure-t-butylester
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。139. Mitteilung。Sideramin-Reihe中的合成物：Rhodotorulasäure和Dimerumsäure †

  摘要：

  吨丁基（ê）-O-乙酰-Δ 2 -anhydromevalonate可以制备。通过4-乙酰氧基丁-2-酮和溴乙酸叔丁酯的Reformatsky反应。其活化衍生物与N 5-羟基-L-鸟氨酸的二酮哌嗪缩合，生成二-O-乙酰基二聚酸，其可通过氨解转化为与天然化合物相同的二聚酸。通过二酮哌嗪的乙酰化制备的相应的乙酰氧肟酸与天然的杜鹃花酸相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570703