2-[(S)-2-Benzenesulfonyl-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propyl]-malonic acid dimethyl ester | 256392-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-2-Benzenesulfonyl-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propyl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropyl]propanedioate
• CAS: 256392-10-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈S
• 分子量: 428.504
• InChiKey: MWAZEGXWBCRCAY-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-2-Benzenesulfonyl-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propyl]-malonic acid dimethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cyclopropane-1,1-Dicarboxylates from a γ-Alkoxy-Alkylidenemalonate

  摘要：

  2-Metallo-2-sulfonylpropanes 和 2-Metallo-2-nitropropanes 与 d-glyceraldehyde 的丙酮衍生物亚烷基丙二酸二甲酯发生反应，生成迈克尔加合物或相应的环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯。生成产物的性质和环丙烷衍生物的相对构型取决于离去基团的性质和使用条件（溶剂和反离子）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3173
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-2-phenylsulfonyl propane 、 2-((4R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylene)-malonic acid dimethyl ester 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-[(S)-2-Benzenesulfonyl-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cyclopropane-1,1-Dicarboxylates from a γ-Alkoxy-Alkylidenemalonate

  摘要：

  2-Metallo-2-sulfonylpropanes 和 2-Metallo-2-nitropropanes 与 d-glyceraldehyde 的丙酮衍生物亚烷基丙二酸二甲酯发生反应，生成迈克尔加合物或相应的环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯。生成产物的性质和环丙烷衍生物的相对构型取决于离去基团的性质和使用条件（溶剂和反离子）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3173

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropane-1,1-Dicarboxylates from a γ-Alkoxy-Alkylidenemalonate
  作者：Alain Krief、Laurent Provins、Alexandre Froidbise

  DOI：10.1055/s-1999-3173

  日期：1999.12

  2-Metallo-2-sulfonylpropanes and 2-metallo-2-nitropropanes react with the dimethyl alkylidenemalonate derived from the acetonide of d-glyceraldehyde to produce the Michael adduct or the corresponding dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate. The nature of the product formed and the relative configuration of the cyclopropane derivative depends upon the nature of the leaving group and the conditions used (solvent and counter ion).

  2-Metallo-2-sulfonylpropanes 和 2-Metallo-2-nitropropanes 与 d-glyceraldehyde 的丙酮衍生物亚烷基丙二酸二甲酯发生反应，生成迈克尔加合物或相应的环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯。生成产物的性质和环丙烷衍生物的相对构型取决于离去基团的性质和使用条件（溶剂和反离子）。