N-tert-Butyl-N-penyl-1-naphthamide | 256418-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tert-Butyl-N-penyl-1-naphthamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 256418-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: MBQUGXVHLGKEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-N-penyl-1-naphthamide 、 碘甲烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-Methyl-naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl-(3-methyl-but-2-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-Tetrahydroazepin-2-ones by Dearomatising Anionic Cyclisation of N-Allyl-1-Naphthamides

  摘要：

  在t-BuLi和DMPU处理下，含N-烯丙基或N-烯丙基取代基的1-萘甲酰胺类化合物能够环化生成一系列产物混合物，其中可分离得到产率高达73%的七元内酰胺——这是首例通过有机锂-C=C环化反应生成七元环的实例。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2977
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基萘-1-甲酰胺 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到N-tert-Butyl-N-penyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-Tetrahydroazepin-2-ones by Dearomatising Anionic Cyclisation of N-Allyl-1-Naphthamides

  摘要：

  在t-BuLi和DMPU处理下，含N-烯丙基或N-烯丙基取代基的1-萘甲酰胺类化合物能够环化生成一系列产物混合物，其中可分离得到产率高达73%的七元内酰胺——这是首例通过有机锂-C=C环化反应生成七元环的实例。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2977

文献信息

• 1,3,4,5-Tetrahydroazepin-2-ones by Dearomatising Anionic Cyclisation of <i>N</i>-Allyl-1-Naphthamides
  作者：Anjum Ahmed、Jonathan Clayden、Michael Rowley

  DOI：10.1055/s-1999-2977

  日期：1999.12

  On treatment with t-BuLi and DMPU, 1-naphthamides bearing N-allyl or N-prenyl substituents cyclise to give a mixture of products from which seven-membered lactams can be isolated in up to 73% yield - the first example of an organolithium-C=C cyclisation leading to a seven-membered ring.

  在t-BuLi和DMPU处理下，含N-烯丙基或N-烯丙基取代基的1-萘甲酰胺类化合物能够环化生成一系列产物混合物，其中可分离得到产率高达73%的七元内酰胺——这是首例通过有机锂-C=C环化反应生成七元环的实例。