(1R,5S,8S,12S)-(1'Z)-5-(hydroxymethyl)-12-(2'-iodoethenyl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane | 1063674-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,5S,8S,12S)-(1'Z)-5-(hydroxymethyl)-12-(2'-iodoethenyl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane
• 英文别名: [(1R,5S,8S,12S)-12-[(Z)-2-iodoethenyl]-7-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-5-yl]methanol
• CAS: 1063674-52-1
• 化学式: C₁₃H₂₀INO₂
• 分子量: 349.212
• InChiKey: OJBMBDVDDAXDDM-IFCQRXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8S,12S)-(1'Z)-5-(hydroxymethyl)-12-(2'-iodoethenyl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane 、 三异丙基硅基乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2S,6R,7S,8S)-(1'Z)-2-(hydroxymethyl)-7-(4'-triisopropylsilyl-but-1'-en-3'-yn-1'-yl)-1-aza-12-oxatricyclo[5.4.1^6,8.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8S,12S)-(1'Z)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-12-(2'-iodoethenyl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以92%的产率得到(1R,5S,8S,12S)-(1'Z)-5-(hydroxymethyl)-12-(2'-iodoethenyl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z