α-(1,3-pentadienyl)-1,3-dioxolane-2-propan-3-ol | 112087-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-(1,3-pentadienyl)-1,3-dioxolane-2-propan-3-ol
• 英文别名: (4E,6E)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)octa-4,6-dien-3-ol
• CAS: 112087-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: QKJNYXIYJXNEDG-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-135 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1,3-pentadienyl)-1,3-dioxolane-2-propan-3-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(3-formyl-1-methoxypropyl)-7-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合的邻近基团效应。通过γ替代物提高速率（1）。

  摘要：

  通过马来酸酐将2-（2-溴乙基）-1,3-二氧戊环经格氏加成至2,4-己二醛而制得的O-乙酰基二烯醇1b乙酰化，得到结晶具有良好的立体选择性的Diels-Alder加合物2b。2b的乙缩醛被选择性水解为乙酰氧基醛3b。用四氢呋喃中的氢化钾处理。立体选择性分子内Aldol反应导致三环内酯4b的形成。然而，试图在类似的反应条件下与缺乏乙酰氧基的类似醛3c实现Aldol缩合的尝试失败了，从而退回了起始原料3c。另一方面，将甲氧基醛3d环化为三环化合物4d。

  DOI：

  10.1021/jo951681x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (E,E)-2,4-己二烯醛 在 magnesium 作用下， 生成 α-(1,3-pentadienyl)-1,3-dioxolane-2-propan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The regio- and stereoselectivity of intramolecular Diels-Alder reactions of fumarates: An unusual rearrangement-cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a001

文献信息

• EBERLE, MARCEL K.;WEBER, HANS-PETER, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 231-235
  作者：EBERLE, MARCEL K.、WEBER, HANS-PETER

  DOI：——

  日期：——