(1S,2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclohexane, pseudo-β-L-mannopyranose pentaacetate | 105368-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclohexane, pseudo-β-L-mannopyranose pentaacetate
• CAS: 105368-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: NHQQATCRVHXHKV-QUSNUVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 钯 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclohexane, pseudo-β-L-mannopyranose pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  A NEW TRANSFORMATION OF ALDOSE DERIVED SYNTHONS TO PSEUDO-HEXOPYRANOSE OR PSEUDO-PENTOFURANOSE DERIVATIVES

  摘要：

  源自于d-核糖或d-赤藓糖的无环合成物，在C-1位拥有一个2-马隆基碳链，经过立体选择性环化形成了六元或五元碳环。这些碳环有效地转化为伪-β-l-甘露糖吡喃糖衍生物或伪-β-l-阿拉伯糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1081

文献信息

• Synthesis of pseudo-sugar derivatives from 5exo, 6exo-dihydroxy-endo- and -exo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acids
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaki Uemura、Toichi Fujita

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85054-7

  日期：1988.6

  L'acetolyse et la bromation de certains derives de l'acide dihydroxy-5 exo,6exo endo- et exo-oxa-7 bicyclo [2.2.1] heptanecarboxylique-2 fournit des pseudo-sucres

  L'acetolyse等人肯定地衍生了l'acide dihydroxy-5 exo，6exo endo- et exo-oxa-7 bicyclo [2.2.1]庚烷羧基2 Fournit des假糖
• Pseudo-sugars. VI. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (Pseudo-hexopyranose) and Their Derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Masayasu Ara、Takashi Kondoh、Michio Saitoh、Reiko Masuda、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.53.1121

  日期：1980.4

  Six isomers of 5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, including naturally occurring (1,2/3,4,5)-isomer, and their several derivatives were synthesized from the exo-2-substituted endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane compounds.

  从外向-2-取代内向-3-乙酰氧基-内向-5-乙酰氧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷化合物中合成了六种 5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇异构体（包括天然存在的 (1,2/3,4,5) -异构体）及其多种衍生物。
• A novel transformation of four aldoses to some optically pure pseudohexopyranoses and a pseudopentofuranose, carbocyclic analogs of hexopyranoses and pentofuranose. Synthesis of derivatives of (1S,2S,3R,4S,5S)-, (1S,2S,3R,4R,5S)-, (1R,2R,3R,4R,5S)-, (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexanes and (1S,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1(hydroxymethyl)cyclopentane
  作者：Kinichi Tadano、Hiroo Maeda、Masahide Hoshino、Youichi Iimura、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00386a011

  日期：1987.5