(+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butyl methylsulfide | 260412-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butyl methylsulfide
• 英文别名: ethyl 3,5-dimethyl-4-[(2S)-4-methylsulfanylbutan-2-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 260412-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 269.408
• InChiKey: JLOOWINMKHGZHY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butyl methylsulfide 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (+)-(S)-3-(3-ethyl-2,7,9-trimethyl-1-oxo-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-8-yl)butyl methylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  旋光活性二吡啶酮硫化物和亚砜的合成

  摘要：

  光学活性的二吡啶酮硫化物2及其亚砜1已被合成为胆红素四吡咯类似物的潜在前体，其中亚砜基取代了天然羧酸。Dipyrrinones 1和2示出弱激子耦合在它们的圆二色光谱，与Δ ε 427最大-0.44，Δ ε 398最大值从0.50 1，和Δ ε 442最大-0.67，Δ ε 404最大1.20从2，但没有证据表明二吡啶酮NHs与亚砜基1之间存在分子间或分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00472-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl)butyl iodide 、 sodium thiomethoxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(+)-(S)-3-(2,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)butyl methylsulfide
  参考文献：
  名称：

  旋光活性二吡啶酮硫化物和亚砜的合成

  摘要：

  光学活性的二吡啶酮硫化物2及其亚砜1已被合成为胆红素四吡咯类似物的潜在前体，其中亚砜基取代了天然羧酸。Dipyrrinones 1和2示出弱激子耦合在它们的圆二色光谱，与Δ ε 427最大-0.44，Δ ε 398最大值从0.50 1，和Δ ε 442最大-0.67，Δ ε 404最大1.20从2，但没有证据表明二吡啶酮NHs与亚砜基1之间存在分子间或分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00472-3

文献信息

• Synthesis of an optically active dipyrrinone sulfide and sulfoxide
  作者：Stefan E Boiadjiev、David A Lightner

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00472-3

  日期：1999.11

  Optically active dipyrrinone sulfide 2 and its sulfoxide 1 have been synthesized as potential precursors to tetrapyrrole analogs of bilirubin with sulfoxide groups replacing the natural carboxylic acids. Dipyrrinones 1 and 2 show weak exciton coupling in their circular dichroism spectra, with Δε427max −0.44, Δε398max +0.50 from 1, and Δε442max –0.67, Δε404max +1.20 from 2, but no evidence for inter-

  光学活性的二吡啶酮硫化物2及其亚砜1已被合成为胆红素四吡咯类似物的潜在前体，其中亚砜基取代了天然羧酸。Dipyrrinones 1和2示出弱激子耦合在它们的圆二色光谱，与Δ ε 427最大-0.44，Δ ε 398最大值从0.50 1，和Δ ε 442最大-0.67，Δ ε 404最大1.20从2，但没有证据表明二吡啶酮NHs与亚砜基1之间存在分子间或分子内氢键。