(3S,5S,6S)-5-butyl-6-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one | 252579-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3S,5S,6S)-5-butyl-6-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: (3S,5S,6S)-5-butyl-6-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 252579-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: LHWFUNVEEISNNS-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-5-butyl-6-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(3S,5S,6R)-5-butyl-6-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-Alkylation of New Chiral Auxiliaries: An Access to Enantiomerically Pure α- and α,β-Substituted β-Amino Acids

  摘要：

  新合成的双环杂环 5 有可能用于取代的 δ- 氨基酸的对映选择性合成。本文对这些手性助剂的δ-烷基化进行了研究。从其掩蔽手性衍生物 6a 中获得了光学纯的δ-²-氨基酸，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2925
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-butyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到(3S,5S,6S)-5-butyl-6-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-Alkylation of New Chiral Auxiliaries: An Access to Enantiomerically Pure α- and α,β-Substituted β-Amino Acids

  摘要：

  新合成的双环杂环 5 有可能用于取代的 δ- 氨基酸的对映选择性合成。本文对这些手性助剂的δ-烷基化进行了研究。从其掩蔽手性衍生物 6a 中获得了光学纯的δ-²-氨基酸，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2925

文献信息

• Enantioselective synthesis of α,β-substituted β-amino acids
  作者：Claude Agami、Sandrine Cheramy、Luc Dechoux、Mohand Melaimi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00997-2

  日期：2001.1

  Chiral derivative 3 was shown to be a precursor of alpha and beta -substituted beta -amino acids as well as alpha,beta -disubstituted beta -amino acids. The key steps of the procedure are a diastereoselective alkylation of synthon 3 by organocuprates reagents and a diastereoselective alkylation of the: alkylated adduct. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.