1-(2-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1448019-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 1448019-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: FRGBHSOEUAHQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 硝基甲烷 、 苯胺 、 乙酰丙酮 在 CoFe₂O₄-SiO₂-PrNH₂-Mo(acac)2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以71%的产率得到1-(2-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  纳米CoFe 2 O 4负载的钼是一种高效且可磁回收的催化剂，用于一锅四组分合成功能化吡咯†

  摘要：

  制备了新型的磁性纳米颗粒CoFe 2 O 4负载的Mo（[CoFe 2 O 4 @SiO 2 -PrNH 2 -Mo（acac）2 ]），发现其是用于一锅法合成多取代基的高活性和高效催化剂。通过醛，胺，1,3-二羰基化合物和硝基甲烷的四组分反应生成吡咯。易于回收的催化剂和可重复使用性，广泛的底物范围，较短的反应时间，高收率的产品和无溶剂的条件，使该方案切实可行，对环境友好且在经济上具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c3nj01368e

文献信息

• β-Cyclodextrin as a recyclable catalyst: aqueous phase one-pot four-component synthesis of polyfunctionalized pyrroles
  作者：Karnakar Konkala、Rakhi Chowrasia、Padma S. Manjari、Nelson L. C. Domingues、Ramesh Katla

  DOI：10.1039/c6ra08335h

  日期：——

  straightforward methodology was explored for the first time towards the synthesis of polyfunctionalized pyrroles using β-cyclodextrin as a reusable supramolecular catalyst in aqueous medium. The present method provides various diversely substituted pyrroles from the commercially available synthons in good to excellent yields. The advantages of this novel protocol are use of environmentally benign reaction medium

  首次探索了一种优雅，温和且简单的方法，以β-环糊精为水性介质中可重复使用的超分子催化剂，以合成多官能吡咯。本方法从商业合成子以良好至优异的产率提供了各种不同取代的吡咯。与现有方法相比，该新颖方案的优点是使用环境友好的反应介质和β-环糊精的可回收性。
• Layered double hydroxides@poly(p-phenylenediamine)@Cu as a novel catalyst for the synthesis of pyrrole derivatives: preparation and characterization
  作者：Maryam Mirzaei-Mosbat、Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Karamshahi

  DOI：10.1007/s11164-019-04053-2

  日期：2020.2

  analysis. The catalytic activity of the LDHs@PpPDA@Cu was investigated in the synthesis of pyrrole derivatives via one-pot four-component coupling of amine, aldehyde, nitromethane and acetylacetone. The results of analyses demonstrated that the reactions proceeded to completion which has led to the successful synthesis of high purity compounds.

  在这项研究中，描述了用聚对苯二胺和Cu（II）功能化的ZnCr层状双氢氧化物的合成路线。LDHs @ PpPDA @ Cu是一种新颖，绿色，可回收的催化剂，并通过多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，热重分析，X射线衍射和能量色散X射线分析。通过胺，醛，硝基甲烷和乙酰丙酮的一锅四组分偶联，在吡咯衍生物的合成中研究了LDHs @ PpPDA @ Cu的催化活性。分析结果表明，反应进行到完全，从而成功地合成了高纯度化合物。
• Efficient and recoverable novel pyranothiazol Pd (II), Cu (II) and Fe(III) catalysts in simple synthesis of polyfunctionalized pyrroles: Under mild conditions using ultrasonic irradiation
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily、Nashwa M. El‐Metwaly、Tahani M. Bawazeer、Mohamed E. Khalifa、Tarek El‐Dabea、Ahmed M. Abu‐Dief

  DOI：10.1002/aoc.6370

  日期：2021.11

  synthesize polyfunctionalized pyrrole derivatives using ultrasonic irradiation in a one-pot reaction. The catalyst was selected for this application based on the history of Pd (II) complexes and the properties expected theoretically. A condensation reaction for aromatic aldehyde, aromatic amine, acetylacetone, and nitromethane was carried out under mild reaction conditions by ultrasonic irradiation. All

  通过双齿螯合模式从噻唑配体制备了三种新型 Pd (II)、Cu (II) 和 Fe (III) 配合物。应用替代光谱和分析工具来阐明它们的结构和分子式。该研究扩展到使用标准方法研究溶液中配合物的稳定性和化学计量。此外，Material Studio Package 通过密度泛函理论 (DFT) 方法获得了结构形式内的最佳原子分布。这项计算研究为我们提供了显着的物理特性以进行区分。此外，使用 Crystal explorer 程序研究了填充系统中的晶体表面特性，以评估表面之间的接触程度。计算数据通过一些物理特征区分 Pd (II)-噻唑 (HYHPd) 配合物，这在催化领域可能是有前途的。选择该配合物以在一锅反应中使用超声波辐射来发挥催化作用来合成多官能化吡咯衍生物。基于 Pd (II) 配合物的历史和理论上预期的性能，为此应用选择了催化剂。芳香醛、芳香胺、乙酰丙酮和硝基甲烷的缩合反应是在温
• Ionic liquid catalyzed one pot four-component coupling reaction for the synthesis of functionalized pyrroles
  作者：Neeru Gupta、Kamal N. Singh、Jasvinder Singh

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.038

  日期：2014.11

  facile and convenient one-pot tandem synthesis of functionalized pyrroles using acidic ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate as a catalyst has been achieved. It involves four-component reaction of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and nitroalkane. This method has the advantage of simple and readily available starting materials, low cost, good yields and recyclability of catalyst

  使用酸性离子液体硫酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓硫酸氢盐作催化剂，可以轻松，方便地进行一锅串联的功能化吡咯合成。它涉及胺，醛，1,3-二羰基化合物和硝基烷的四组分反应。该方法的优点是原料简单易得，成本低，产率高以及催化剂的可回收性。
• One-pot four-component synthesis of highly substituted pyrroles in gluconic acid aqueous solution
  作者：Bao-Le Li、Pei-He Li、Xue-Na Fang、Chun-Xiao Li、Jing-Lei Sun、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.049

  日期：2013.8

  Four-component coupling of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and nitromethane has been achieved in gluconic acid aqueous solution (GAAS) to produce polysubstituted pyrroles in high yield. Gluconic acid aqueous solution could be recycled and reused several times without significant loss of its efficiency. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.