4-[5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl]phenyltetra-O-acetyl-β-L-glucopyranoside | 1609690-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-[5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl]phenyltetra-O-acetyl-β-L-glucopyranoside
• CAS: 1609690-79-0
• 化学式: C₂₉H₂₉ClO₁₁
• 分子量: 588.996
• InChiKey: MLSYWBQVCFZTTE-BAODWMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl]phenyltetra-O-acetyl-β-L-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl]phenyl-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eupomatenoid-6的化学糖基化合成Hsp90的潜在变构调节剂

  摘要：

  Hsp90（热休克蛋白90）是一种分子伴侣蛋白，是癌症治疗中已确立的抗凋亡靶标。大多数已知的显示出有效抗肿瘤活性的小分子抑制剂都靶向Hsp90 N末端结构域，并直接抑制其ATP酶活性。这些分子中许多都显示出重要的次级作用。抑制Hsp90的另一种方法包括靶向蛋白质C末端结构域（CTD）并通过变构效应调节其伴侣活性。使用原始的计算方法，最近已经确定了CTD中的变构热点可以控制域间通信。通过虚拟筛选和实验筛选相结合，可以鉴定鼠李糖基化苯并呋喃（Eupomatenoid-2）作为进一步开发的线索。在本文中，我们使用2-（4'-羟苯基）苯并呋喃糖苷配基（aka Eupomatenoid-6）的化学糖基化描述了Eupomatenoid-2的糖基化。在碱性条件下，通过糖基溴化物对苯酚进行糖基化，可得到葡萄糖，半乳糖和岩藻糖系列的所需产物。这种方法在manno和rhamno系列中失败了。但是，可以使用O-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-[5-chloro-3-methylbenzofuran-2-yl]phenyltetra-O-acetyl-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eupomatenoid-6的化学糖基化合成Hsp90的潜在变构调节剂

  摘要：

  Hsp90（热休克蛋白90）是一种分子伴侣蛋白，是癌症治疗中已确立的抗凋亡靶标。大多数已知的显示出有效抗肿瘤活性的小分子抑制剂都靶向Hsp90 N末端结构域，并直接抑制其ATP酶活性。这些分子中许多都显示出重要的次级作用。抑制Hsp90的另一种方法包括靶向蛋白质C末端结构域（CTD）并通过变构效应调节其伴侣活性。使用原始的计算方法，最近已经确定了CTD中的变构热点可以控制域间通信。通过虚拟筛选和实验筛选相结合，可以鉴定鼠李糖基化苯并呋喃（Eupomatenoid-2）作为进一步开发的线索。在本文中，我们使用2-（4'-羟苯基）苯并呋喃糖苷配基（aka Eupomatenoid-6）的化学糖基化描述了Eupomatenoid-2的糖基化。在碱性条件下，通过糖基溴化物对苯酚进行糖基化，可得到葡萄糖，半乳糖和岩藻糖系列的所需产物。这种方法在manno和rhamno系列中失败了。但是，可以使用O-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.006