1-hydroxy-4a-(tris(methylthio)methyl)-4,4a-dihydro-2H-xanthen-9(3H)-one | 193410-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-4a-(tris(methylthio)methyl)-4,4a-dihydro-2H-xanthen-9(3H)-one
• CAS: 193410-98-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S₃
• 分子量: 368.542
• InChiKey: LLBVRRLTXCRVED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-hydroxy-4a-(tris(methylthio)methyl)-4,4a-dihydro-2H-xanthen-9(3H)-one 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到methyl 1-hydroxy-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-xanthene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conjugate additions of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones

  摘要：

  介绍了一种合成2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮的高效两步法。研究了它们的共轭加成反应，发现它们是有效的迈克尔受体。将2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮与三(甲硫基)甲基锂反应后，经过汞(II)催化的甲醇解反应，得到了甲基1-羟基-9-氧代-3,4,4a,9-四氢-2H-咕吨-4a-羧酸酯，即黑麦菌酸及其他天然产物的核结构。

  DOI：

  10.1039/a700375g
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 1-hydroxy-4a-(tris(methylthio)methyl)-4,4a-dihydro-2H-xanthen-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conjugate additions of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones

  摘要：

  介绍了一种合成2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮的高效两步法。研究了它们的共轭加成反应，发现它们是有效的迈克尔受体。将2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮与三(甲硫基)甲基锂反应后，经过汞(II)催化的甲醇解反应，得到了甲基1-羟基-9-氧代-3,4,4a,9-四氢-2H-咕吨-4a-羧酸酯，即黑麦菌酸及其他天然产物的核结构。

  DOI：

  10.1039/a700375g

文献信息

• Total Synthesis of Blennolide Mycotoxins: Design, Synthetic Routes and Completion
  作者：Anne C. Meister、Arantxa Encinas、Hülya Sahin、Emilie M. C. Singer、Carl F. Nising、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201402083

  日期：2014.8

  Mycotoxins of the tetrahydroxanthone class of natural products possess a large number of interesting biological properties. In this full paper, we present our synthetic strategy to some members of this class of compounds, namely the blennolides A and C. We disclose the scope and limitations of the functionalization of various xanthones derived from a domino oxa-Michael-aldol condensation and pursue

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。