4-(4-氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮 | 88639-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: (R)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one；4-hydroxy-4-(4'-chlorophenyl)butan-2-one；(R)-4-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butan-2-one；(4R)-4-hydroxy-4-(4'-chlorophenyl)-butan-2-one；(4R)-hydroxy-4-(4'-chlorophenyl)-butan-2-one
• CAS: 88639-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: LTUVBWVFYPDTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮 在 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1R,3R)-1-(4-chlorophenyl)-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  使用手性Zn2 +复合催化剂的对映体选择性Aldol反应单锅化学合成手性1,3-二元醇，并使用辅酶再生利用氧化还原酶进行酶还原

  摘要：

  我们以前报道于丙酮的对映选择性羟醛缩合反应和一些醛催化手性的Zn 2+的复合物大号脯氨酰基的侧[12] ANEN 4（大号-ZnL 1）和大号己酰基侧链[12] ANEN 4（大号-水溶液中的ZnL 2）。在这里，我们报道了在室温下，通过L-和D-苯丙氨酰侧基的Zn 2+配合物催化的对映选择性羟醛反应的组合，在水性溶剂体系中通过一锅化学酶法合成手性1,3-二醇。] aneN 4（L -ZnL3和D- ZnL 3）以及通过氧化还原酶的连续对映体选择性还原以及NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原形式）辅因子的再生。研究结果表明，1,3-二醇所有四种立体异构体可通过手性的Zn的适当选择来制备2+ -配合物和商购自“Chiralscreen OH”试剂盒氧化还原酶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100584
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金属-N-杂环-卡宾催化剂和手性氨基催化剂在共价有机框架内的组合：中继不对称催化的强大合作方法

  摘要：

  金属催化和有机催化的结合已成为开发新的有价值的有机反应的有前途的方法。这种催化策略有可能实现现有的金属催化或有机催化无法实现的前所未有的转化。在此，我们报告了一种亚胺连接的手性共价有机框架（CCOF），它是通过结合 Au- N-杂环卡宾 (NHC-Au) 单体及其手性含仲胺对应物通过更新的直接合成方法。获得的CCOF可用作可重复使用的双催化剂，以非均相方式高度促进不对称芳基甲醇氧化-醛醇中继反应。此外，还通过基于环保壳聚糖材料的简便模板冷冻干燥方法实现了基于CCOF的成型装置，从而成功实现了克级不对称好氧醇氧化-醛醇中继反应。通过制备更多新的基于 CCOF 的多功能非均相催化剂，以简便和绿色的方式促进各种不对称有机转化，突出了该方法的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03268

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Supported Ionic Liquids. New Recyclable Materials for theL-Proline-Catalyzed Aldol Reaction
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Carmela Aprile、Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200505227

  日期：2006.1

  New materials for L-proline recycling have been developed. These materials have been applied to the L-proline-catalyzed aldol reaction between acetone and several aldehydes. The L-proline has been supported on the surface of modified silica gels with a monolayer of covalently attached ionic liquid with or without additional adsorbed ionic liquid. Good yields and ee values, comparable with those obtained

  已经开发出用于L-脯氨酸再循环的新材料。这些材料已被用于丙酮和几种醛之间的L-脯氨酸催化的羟醛反应。L-脯氨酸已通过共价键合的离子液体单层负载在改性硅胶的表面上，带有或不带有其他吸附离子液体。与咪唑啉鎓修饰的和4-甲基吡啶鎓修饰的硅胶相比，已经获得了与在均相条件下获得的产率和ee值相当的良好产率和ee值。此外，这些材料已经可以通过简单的过滤容易地回收，并且已经对其再利用进行了研究。这些研究表明，这些材料至少可以使用七次。最后，对于咪唑啉鎓改性的硅胶，
• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。