1,2-O-(4-penten-1-yl)-orthoacetyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose | 405282-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 1,2-O-(4-penten-1-yl)-orthoacetyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-2-pent-4-enoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 405282-85-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₀
• 分子量: 416.425
• InChiKey: MEMMNTSEAIMSCS-FIVDJWHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(4-penten-1-yl)-orthoacetyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,4aS,10bR)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-8,9,10-trimethoxy-6-oxo-2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-pyrano[3,2-c]isochromen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bergenin-related natural products by way of an intramolecular C-glycosylation reaction

  摘要：

  The peracetate of tri-O-methylnorbergenin 16 as well as the cis-fused epimer of 16, which constitutes the core C-aryl glycosidic fragment of castacrenin B, were prepared by way of the IDCP-mediated intramolecular C-arylation of a pentenyl beta-D-glucopyranoside carrying, at O-2, a 3,4,5-trimethoxybenzyl substituent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00484-x
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-O-(4-penten-1-yl)-orthoacetyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  鉴定3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-正乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖为4-O-酰基基团参与糖基化的直接证据。

  摘要：

  在金（I）催化过乙酰基吡喃葡萄糖基邻己基苯甲酸酯的金（I）催化的糖苷化反应中观察到了3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的形成。用带有氘标记的2-O-乙酰基或4-O-乙酰基的底物进行的实验表明，原乙酸酯衍生自4-O-乙酰基，这为4-O-酰基的远程参与提供了直接证据在糖基化。

  DOI：

  10.1039/c1cc11680k