3-((5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)-1-methylimidazolium chloride | 1373407-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-((5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)-1-methylimidazolium chloride
• CAS: 1373407-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₃*Cl
• 分子量: 242.662
• InChiKey: LCKWTDXLPILCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)-1-methylimidazolium chloride 、 palladium diacetate 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₀N₄O₆Pd⁽²⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-)
  参考文献：
  名称：

  无磷的Heck反应：使用带电荷标记的钯配合物†的机理见解和“水上”催化作用†

  摘要：

  一种新型的带电荷标签的Pd配合物（咪唑鎓阳离子）通过电喷雾电离（串联）质谱法-ESI-MS（/ MS）用于在线监测中性Heck反应。结果揭示了反应的机理，而带电荷标记的配体也允许空前的MS监测Pd 2+还原为Pd 0。由于Pd络合物上电荷标签的存在，还可以检测和表征与Pd催化相关的关键反应中间体。DFT计算支持了所提出的机制。新型带电荷标签的Pd络合物还显示出“在水上”的活性催化剂的功能，其优点是在无膦化的Heck反应中使用了价格便宜，反应性较低的芳基氯化物底物。

  DOI：

  10.1039/c4nj00285g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-((5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)-1-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Imidazolium and Benzimidazolium Salts from Halomethyl Derivatives of 4-Pyrones

  摘要：

  通过对 4H-吡喃-4-酮的卤代甲基衍生物进行各种季铵化反应，合成了一系列 4-吡喃酮衍生物的单苯并咪唑盐和双苯并咪唑盐以及咪唑盐，产率良好。这些盐可用作功能化 N-杂环碳烯的新型前体，其中一些还可用作新型离子液体。

  DOI：

  10.2174/157017812803521153