7-(三氟甲基)-1,4-噁唑烷盐酸盐 | 2095409-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 7-(三氟甲基)-1,4-噁唑烷盐酸盐
• 英文名称: 7-(Trifluoromethyl)-1,4-oxazepane hydrochloride
• 英文别名: 7-(trifluoromethyl)-1,4-oxazepane;hydrochloride
• CAS: 2095409-35-9
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO*ClH
• 分子量: 205.608
• InChiKey: CQGSSZGNEAOROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(三氟甲基)-1,4-噁唑烷盐酸盐 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过三组分偶联介导的唑类轻度CH氨基烷基化

  摘要：

  该手稿报告了通过三组分偶联方法开发的一种温和的，高度官能团耐受的，无金属的唑类C–H氨基烷基化方法。这种方法可以使各种唑底物的C–H功能化，例如恶唑，苯并恶唑，噻唑，苯并噻唑，咪唑和苯并咪唑。DFT计算确定了反应机理中的关键去质子平衡。使用DFT作为预测工具，可以通过原位保护/活化基团策略使最初未反应的底物（咪唑/苯并咪唑）的C–H氨基烷基化。DFT支持的机制途径提出了唑底物和路易斯酸/碱对TBSOTf / EtN i Pr 2之间的关键相互作用通过去质子化作用导致吡咯活化，然后在卡宾中间体和亚胺基亲电子试剂之间形成C–C键。展示了两种不同的方法来探索胺底物的范围：（i）DFT指导的胺成分预测分析，该分析将反应性与计算的过渡态结构中亚胺中间体的变形相关；（ii）并行的药物化学工作流程，可以同时合成和分离多种产品。总的来说，本文提出的工作使通过路易斯酸介导的唑CH脱质子化的无金属方法实现了唑

  DOI：

  10.1039/d0sc06868c

文献信息

• One-Pot Parallel Synthesis of 5-(Dialkylamino)tetrazoles
  作者：Olena Savych、Yuliya O. Kuchkovska、Andrey V. Bogolyubsky、Anzhelika I. Konovets、Kateryna E. Gubina、Sergey E. Pipko、Anton V. Zhemera、Alexander V. Grishchenko、Dmytro N. Khomenko、Volodymyr S. Brovarets、Roman Doroschuk、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00120

  日期：2019.9.9

  Two protocols for the combinatorial synthesis of 5-(dialkylamino)tetrazoles were developed. The best success rate (67%) was shown by the method that used primary and secondary amines, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbamate, and sodium azide as the starting reagents. The key steps included the formation of unsymmetrical thiourea, subsequent alkylation with 1,3-propane sultone and cyclization with azide anion

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。