(S)-1-(4-methoxybenzyl)-3-benzyl-3,4-dihydro-1H-thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-dione | 1086384-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxybenzyl)-3-benzyl-3,4-dihydro-1H-thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-dione
• CAS: 1086384-08-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 392.478
• InChiKey: GZYALNLNZJYUKU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxybenzyl)-3-benzyl-3,4-dihydro-1H-thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-dione 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-benzyl-2,3-dihydro-2,5-dioxo-1H-thieno[3,2-e][1,4]diazepine-4(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Thienodiazepinediones to Thienopyridinones: Flexible Synthesis of Substituted Thieno[3,2-e][1,4]diazepinones and 6-Aminothieno[3,2-b]pyridinones

  摘要：

  N-Substituted thienodiazepinedione opening with a series of organomagnesium bromides allowed the subsequent cyclization to the seven-membered ring thieno[3,2-e][1,4]diazepinone in 52-99% yields or to the six-membered ring thieno[3,2-b]pyridinones in 45-55% yields. Effective syntheses introducing considerable diversity onto these valuable scaffolds are described.

  DOI：

  10.1021/jo900627a
• 作为产物：
  描述：

  (3-((4-methoxybenzyl)amino)thiophene-2-carbonyl)-L-phenylalanine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-1-(4-methoxybenzyl)-3-benzyl-3,4-dihydro-1H-thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Valuable Versatile Reactivity of Thiaisatoic Anhydrides: Expedient Solid­Phase Synthesis of Thieno[1,4]diazepine-2,5-diones

  摘要：

  本文描述了一种合成取代的噻吩并[3,2-e][1,4]二氮杂环庚烯-2,5-二酮类似物的便捷途径。在溶液中证明，硫代异硫氰酸酐及其N-烷基化类似物在碱性条件下与氨基酸发生相反的反应。利用这一多样的反应性，开发了一种高效的固相支持策略。Wang树脂结合的硫代异硫氰酸酐与N-烷基化的α-氨基酸反应，环化并有效地从聚合物中裂解，得到了纯度为83-99%、产率为71-95%的噻吩并[3,2-e][1,4]二氮杂环庚烯-2,5-二酮的初步集合。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078210