α-Cyano-α-(1-methyl-3-oxindolyl)-essigsaeure | 100136-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-Cyano-α-(1-methyl-3-oxindolyl)-essigsaeure
• 英文别名: cyano-(1-methyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetic acid；Cyan-(1-methyl-2-oxo-indolin-3-yl)-essigsaeure；2-cyano-2-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 100136-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: ZRJWNTTWCGBPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyano-α-(1-methyl-3-oxindolyl)-essigsaeure 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以5.30 g的产率得到(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-Cyano-α-(1-methyl-3-oxindolyl)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  728.羟色胺。第四部分。2-3'-氧吲哚基乙胺的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003639